Carbokation

En carbokation er en ion med et positivt ladet kulstofatom. Blandt de simpleste eksempler på carbokationer er methenium (CH 3), methanium (CH 5) og ethanium (C

Carbokation
Carbeniumion af metan (methylkationen).
tert-Butylkationen, med plan geometri og sp2-hybridiseret kulstofatom.

En carbokation er en ion med et positivt ladet kulstofatom. Blandt de simpleste eksempler på carbokationer er methenium (CH+3), methanium (CH+5) og ethanium (C2H+7). Nogle carbokationer har to eller flere positive ladninger, enten på samme kulstofatom eller på forskellige atomer; f.eks. ethyldikationen (C2H2+4).[1]

Frem til begyndelsen af 1970'erne blev alle carbokationer kaldt carboniumioner.[2] I moderne kemi er en carbokation en hvilken som helst ion med et positivt ladet kulstofatom, og de inddeles i to hovedtyper efter valensen af det ladede kulstofatom: Carbeniumioner (protoniserede carbener) har tre bindinger, carboniumioner (protoniserede alkaner) fem eller seks. Denne nomenklatur blev foreslået af den ungarsk-amerikanske kemiker George Andrew Olah.[3] Carbokationer stabiliseres ved delokalisering af den positive ladning, f.eks. ved hyperkonjugering (det fænomen, at sigmabindingselektroner delt mellem det positivt ladede kulstofatom og atomer bundet hertil kan bevæge sig ind i den tomme p-elektronskal på kulstofatomet, hvorved den positive ladning spredes over flere atomer).[4]

Referencer

  1. ^ Grützmacher, Hansjörg; Marchand, Christina M. (1997). "Heteroatom stabilized carbenium ions". Coord. Chem. Rev. 163: 287–344. doi:10.1016/S0010-8545(97)00043-X. (engelsk)
  2. ^ Definitioner af "carboniumion" ifølge IUPAC Gold Book. HTML[permanent dødt link] (engelsk)
  3. ^ Olah, George A. (1972). "Stable carbocations. CXVIII. General concept and structure of carbocations based on differentiation of trivalent (classical) carbenium ions from three-center bound penta- of tetracoordinated (nonclassical) carbonium ions. Role of carbocations in electrophilic reactions". J. Am. Chem. Soc. 94 (3): 808–820. doi:10.1021/ja00758a020. (engelsk)
  4. ^ Bruice, Paula Yurkanis. Organic Chemistry, 7th edition, pp. 239-40. Pearson, 2013, ISBN 978-0-321-85310-3. (engelsk)

Eksterne henvisninger

Se også

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.