| Carbofuran | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-navn 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl methylcarbamate | |||
| Generelt | |||
| Andre navne | Furadan, Curater, Furacarb | ||
| Molekylformel | C12H15NO3 | ||
| Fremtræden | Hvidt, krystallinsk fast stof | ||
| CAS-nummer | |||
| PubChem | |||
| SMILES | CNC(=O)Oc1cccc2c1OC(C)C2 | ||
| InChI | 1S/C12H15NO3/c1-12(2)7-8-5-4-6-9(10(8)16-12)15-11(14)13-3/h4-6H,7H2,1-3H3,(H,13,14) | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Massefylde | 1.18 g/cm3 | ||
| Opløselighed i vand | 320 mg/L[1] | ||
| Opløselighed | Højt opløselig i N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, acetone, acetonitril, methylenchlorid, cyclohexanon, benzen og xylen.[2] | ||
| Smeltepunkt | 151 °C[3] | ||
| Kogepunkt | 313,3 °C | ||
| Sikkerhed | |||
| Flammepunkt | 143,3 °C | ||
| LD50 | 8–14 mg/kg (oral, rotte) 19 mg/kg (oral, hund) | ||
| Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |||
Carbofuran er et carbamat-insekticid, der er forbudt i USA, EU og Canada, men stadig meget udbredt i Sydamerika, Australien og Asien.[4] Det er et systemisk insekticid, hvilket betyder, at planter absorberer det gennem rødderne, og derfra fordeles det i planten, så er optages af insekter som spiser af planten. Carbofuran har også kontaktvirkning mod skadedyr. Det er et af de mest giftige pesticider, der stadig er i brug.
Det markedsføres under handelsnavnene Furadan af FMC Corporation og Curaterr 10 GR af Bayer blandt flere andre.[5]
Carbofuran udviser toksicitet, der formidlers af samme mekanisme som de berygtede V-serie nervegifte, og udgør en risiko for menneskers sundhed. Det er klassificeret som et ekstremt farligt stof i USA som defineret i afsnit 302 i United States Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 U.S.C. 11002) og er underlagt strenge rapporteringskrav fra anlæg, der producerer, opbevarer eller bruger det i betydelige mængder.[6]
Carbofuran bruges verden over til en lang række afgrøder. Det er meget udbredt i Asien, Australien og Sydamerika. Det bruges ofte i Malaysia, hvor det er et lovligt registreret pesticid, til grøntsager som aubergine.[4]
Det kemiske navn for carbofuran er 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranylmethylcarbamat, og dets CAS-nummer er 1563-66-2.[7] Det fremstilles ved en reaktion mellem methylisocyanat og 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran.[8]
Det meste carbofuran påføres af kommercielle applikatorer ved hjælp af lukkede systemer med konstruerede kontroller, så der ikke er nogen eksponering for det under forberedelsen. I udviklingslande er det dog rapporteret, at erhvervsmæssig eksponering for carbofuran og den deraf følgende mærkning af carbofuran-serumprotein påvirker menneskers sundhed og velbefindende.[9] En nylig undersøgelse viste, at carbofuran er en strukturel efterligning af neurohormonet melatonin og kan binde sig direkte til MT2-melatoninreceptoren (Ki = 1,7 uM).[10] Forstyrrelse af melatoninsignalering kan påvirke døgnrytmebalancen og er forbundet med en øget risiko for at udvikle diabetes.[11]
Carbofuran er kendt for at være særligt giftigt for fugle. I sin granulære form vil et enkelt korn dræbe en fugl. Fugle spiser ofte adskillige korn af pesticidet, forveksler dem med frø og dør derefter kort tid efter. Før den granulære form blev forbudt i USA i 1991,[12] blev det beskyldt for millioner af fugledødsfald om året.
Carbofuran er blevet brugt ulovligt til bevidst at forgifte vilde dyr i USA, Canada, Storbritannien og andre steder. Blandt de forgiftede dyr er prærieulve, glenter, kongeørne og våger. Der er dokumenteret sekundær dødelig forgiftning af tamme og vilde dyr,[13] især rovfugle (hvidhovedet havørn og kongeørn), tamme hunde, vaskebjørne, gribbe og andre ådselædere. I Kenya bruger landmænd carbofuran til at dræbe Løver og andre rovdyr.[14][15]
I Danmark er carbofuran også brugt til ulovligt at dræbe rovfugle. Fra 2010 til 2020 var der ifølge Dansk Ornitologisk Forening 33 kendte tilfælde, hvor carbofuran var brugt til at dræbe fugle. I 2024 var der ingen tilfælde, men i 2025 blev der fundet en havørn som var død efter at have spist kødstykker med carbofuran.[16]
I en række offentliggjorte tilfælde verden over er carbofuran også blevet brugt til at forgifte kæledyr.[17][18][19]
Ulovligt smuglet carbofuran bruges på 90 % af den marihuana, der dyrkes ulovligt på offentlig jord i Californien.[20][21][22] Disse ulovlige, carbofuran-forurenede californiske marihuana-dyrkningsområder ser ud til at være kilden til størstedelen af den marihuana, der forbruges i amerikanske delstater, hvor marihuana ikke er blevet legaliseret.[11]
Carbofuran er et hormonforstyrrende stof og sandsynligvis også et reproduktions-/udviklingsforgiftende stof.[23] Ved lav eksponering kan carbofuran forårsage forbigående ændringer i hormonkoncentrationen. Disse ændringer kan følgelig føre til alvorlige reproduktionsproblemer efter gentagen eksponering.[24][25] Ved eksponering af fostre i livmoderen eller under amning blev der observeret et fald i sædcellernes bevægelighed og sædcelletal samt en stigning i procentdelen af unormale sædceller hos rotter ved en dosis på 0,4 mg/kg.[26] I en undersøgelse medførte eksponering af rotter for subletale mængder carbofuran et fald i testosteron på 88 %, mens niveauerne af progesteron, kortisol og østradiol steg signifikant (henholdsvis 1279 %, 202 % og 150 %).[25]
Carbofuran er forbudt i Canada, Sri Lanka og Den Europæiske Union.[27]
I 2008 meddelte det det amerikanske miljøagentur (EPA) at det havde til hensigt at forbyde carbofuran.[28] I december samme år annoncerede FMC Corporation, den eneste amerikanske producent af carbofuran, at det frivilligt havde anmodet EPA om at ophæve alle undtagen seks af de tidligere tilladte anvendelser af dette kemikalie som pesticid. Med denne ændring ville brugen af carbofuran i USA kun være tilladt til brug på majs, kartofler, græskar, solsikker, fyrretræer og spinat, der dyrkes til frø.[29] I maj 2009 ophævede EPA imidlertid alle fødevaretolerancer, hvilket reelt svarer til forbud mod brugen af carbofuran på alle afgrøder, derdyrkes til konsum.[10]
Carbofuran er de jure forbudt i Kenya. Det er stadig tilgængeligt i landet.[30]
I 2009 bragte CBS' tv-nyhedsmagasin 60 Minutes en afslørende reportage om kenyanske landmænds brug af Furadan som gift til at dræbe afrikanske løver. Reportagen antydede, at Furadan udgjorde en alvorlig trussel mod løvebestandens fremtid i Afrika.[15] FMC har kommenteret dette problem gennem medierne og deres hjemmesider, herunder furadanfacts.com.[31] De indgik i dialog med embedsmænd, NGO'er og andre for at forsøge at løse den ulovlige brug af pesticider til at dræbe vilde dyr. Virksomheden tog skridt til at stoppe salget af dette produkt og indførte et tilbagekøbsprogram i Østafrika, da det blev fastslået, at ulovlig og bevidst misbrug af kemikalier mod vilde dyr ikke kunne kontrolleres alene gennem oplysnings- eller forvaltningsprogrammer.[32][10] På trods af dette erlærede National Geographic i 2018, at carbofuran "stadig er meget tilgængeligt" i Kenya.[11]
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.