I marts 1893 blev Doolin gift med Edith Ellsworth i indianerterritoriet, som senere (1907) blev til staten Oklahoma. Efter brylluppet røvede han og hans bande, Wild Bunch, et tog tæt ved Cimarron i Kansas. Efter røveriet var banden nødt til at skyde sig gennem sherifferne. Doolin blev skudt i foden. Den 24. august 1896 blev han dræbt af et pistolskud affyret af den amerikanske soldat Heck Thomas i Quay, i Oklahoma, hvor han og hans kone havde søgt tilflugt.