Benzophenone-3 (forkortet BP-3) eller oxybenzone (handelsnavne Milestab 9, Eusolex 4360, Escalol 567, KAHSCREEN BZ-3) er en organisk forbindelse, der tilhører
Benzophenone-3 (forkortet BP-3) eller oxybenzone (handelsnavne Milestab 9, Eusolex 4360, Escalol 567, KAHSCREEN BZ-3) er en organisk forbindelse, der tilhører klassen af aromatiske ketoner kendt som benzophenoner. Den har form af lysegule krystaller, der er letopløselige i de fleste organiske opløsningsmidler. Den anvendes i vid udstrækning i solcreme, plastik, legetøj, møbelfinish og andre produkter for at beskytte mod UV-lys.[3] I naturen kan den findes i forskellige blomstrerplanter (dækfrøede planter).[4] Stoffet er først syntetiseret i Tyskland af kemikerne König og Kostanecki i 1906.
Brugen af benzophenone-3 som solcremeingrediens er blevet kontroversiel på grund af molekylets miljøpåvirkning og tvivl om dets sikkerhed.[5] Som følge heraf det blevet forbudt at sælge er solcremer, der indeholder benzophenone-3 i Hawaii,[6]Palau,[7] og Thailand.[8]
Struktur og elektronisk struktur
Fordi benzophenone-3 er et konjugeret(en) molekyle, absorberer det lys ved lavere energier end mange aromatiske molekyler.[9] Som i beslægtede forbindelser er hydroxylgruppen hydrogenbundet til ketonen.[10] Denne interaktion bidrager til oxybenzons lysabsorptionsegenskaber. Ved lave temperaturer er det muligt at observere både fosforescens- og triplet-triplet-absorptionsspektret. Ved 175 K er triplet-levetiden 24 ns. Den korte levetid er blevet tilskrevet en hurtig intramolekylær hydrogenoverførsel mellem oxygenet i C=O og OH.[11]
Benzophenone-3 bruges i plast til at absorbere ultraviolet lys og som stabilisator.[12] Det bruges sammen med andre benzophenoner(en) i solcremer, hårspray og kosmetik, for at beskytte mod potentielle skader fra solly. Det findes også som stabilisator i koncentrationer op til 1 % i neglelakker.[12] Benzophenone-3 kan også bruges som fotostabilisator til syntetiske harpikser.[12] Dette stof kan lække fra fødevareemballage og bruges i vid udstrækning som fotoinitiatorer til at aktivere et kemikalie, der tørrer blæk hurtigere.[13] På trods af dets fotobeskyttende egenskaber er der megen kontrovers omkring benzophenone-3 på grund af mulige negative hormonelle og fotoallergene effekter, hvilket har fået mange lande til at regulere brugen i solcremeprodukter.
Solcreme
Benzophenone-3 giver en bredspektret ultraviolet dækning, der inkluderer UVB- og kortbølgede UVA-stråler. Som et fotobeskyttende middel har det en absorptionsprofil, der spænder fra 270 til 350 nm med absorptionstoppe ved 288 og 350 nm.[14]
På grund af toksicitet og miljøhensyn faldt procentdelen af solcremeprodukter der indeholder benzophenone-3 på markedet i USA fra 60 % i 2019 til 13 % i 2023.[15] Nogle mærker markedsfører deres solcremer som "oxybenzonefri"[16] på grund af den generelt negative opfattelse af benzophenoner blandt både forbrugere og forskere.
Sikkerhed
In vivo-studier
Forekomsten af hududslæt forårsaget af benzophenone-3 er yderst sjælden,[17] men benzophenone-3 er blevet forbundet med sjældne allergiske reaktioner udløst af solens stråler. I en undersøgelse af 82 patienter med fotoallergisk kontaktdermatitis viste lidt over en fjerdedel fotoallergiske reaktioner over for benzophenone-3.[18] Der er tegn på, at benzophenone-3 har kontaktallergifremkaldende virkninger.[14][17] Benzophenone-3 er angiveligt det mest almindelige allergen, der findes i solcremer.[19][20][21][22]
I en undersøgelse fra 2008 med deltagere i alderen 6 år og opefter blev benzophenone-3 påvist i 96,8 % af urinprøverne.[23] Mennesker kan absorbere alt fra 0,4 % til 8,7 % benzophenone-3 efter en enkel lokal påføring af solcreme, målt i urinudskillelser. Dette tal kan stige efter flere påføringer.[24] Da benzophenone-3 er det mindst lipofile af de tre mest almindelige UV-filtre, er det mindst tilbøjeligt til at blive fastholdt i stratum corneum i overhuden, og mest tilbøjeligt til at blive absorberet og metaboliseret.[25]
Når UV-filtre, såsom benzophenone-3, påføres topisk, absorberes de gennem huden, metaboliseres og udskilles primært gennem urinen.[26] Metoden til biotransformation, den proces, hvorved en fremmed forbindelse kemisk omdannes til en metabolit, blev bestemt af Okereke og kolleger ved oral og dermal administration af benzophenone-3 til rotter. Forskerne analyserede blod-, urin-, afførings- og vævsprøver og fandt tre metabolitter: 2,4-dihydroxybenzophenone (DHB), 2,2-dihydroxy-4-methoxybenzophenone (DHMB) og 2,3,4-trihydroxybenzophenone (THB).[27][28] For at danne DHB gennemgår den funktionelle methoxygruppe O-dealkylering; for at danne THB hydroxyleres den samme ring.[26] Ring B i benzophenone-3 hydroxyleres til dannelse af DHMB.[26]
En undersøgelse fra 2004 målte niveauerne af benzophenone-3 og dets metabolitter i urin. Efter topisk påføring på forsøgspersoner viste resultaterne, at op til 1 % af den påførte dosis blev fundet i urinen.[29] Den metabolit, der blev påvist i størst mængde, var DHB, og der blev fundet meget små mængder THB.[29] Ved brug af Ames' test(en) i Salmonella typhimurium-stammer blev DHB vurderet til at være ikke-mutagent. I 2019 bemærkede den amerikanske fødevare- og lægemiddeladministration (FDA) i sine anbefalinger til fremtidige undersøgelser, at "Selvom forskning tyder på, at nogle topiske stoffer kan absorberes i kroppen gennem huden, betyder det ikke, at disse stoffer er usikre."[30] Benzophenone-3 kan også forekomme som et naturligt produkt.[31][32]
Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet kategoriserer alle benzophenoner, såsom benzophenone-3, som persistente, bioakkumulerende, giftige og muligvis kræftfremkaldende for mennesker og hormonforstyrrende.[48]Europa-Kommissionens Videnskabelige Komité for Forbrugsprodukter (SCCP) har konkluderet, at det udgør en betydelig risiko for forbrugerne, som et potentielt kontaktallergen.[49] Det er tilladt i ansigts-, hånd- og læbeprodukter i en koncentration på op til 6 %, i kropsplejeprodukter i koncentration på op til 2,2 % og i andre produkter i en koncentration på op til 0,5 %.[50]
Miljøstyrelsen i Danmark har i 2025 efter at have konsulteret DTU Fødevareinstituttet og Syddansk Universitet bedt EU om at vurdere stoffet og på sigt få det klassificeret som hormonforstyrrende. Ifølge Miljøstyrelsen er der konstateret hormonforstyrrende effekter i dyreforsøg med gnavere og fisk hvor der er konstateret nedsat sædkvalitet og forstyrrelser i kønscyklus.[51]
^Fontanals N, Cormack PA, Sherrington DC, Marcé RM, Borrull F (april 2010). "Weak anion-exchange hypercrosslinked sorbent in on-line solid-phase extraction-liquid chromatography coupling to achieve automated determination with an effective clean-up". Journal of Chromatography A. 1217 (17): 2855-61. doi:10.1016/j.chroma.2010.02.064. PMID20303088.
^Lago AF, Jimenez P, Herrero R, Dávalos JZ, Abboud JL (april 2008). "Thermochemistry and gas-phase ion energetics of 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (oxybenzone)". The Journal of Physical Chemistry A. 112 (14): 3201-8. Bibcode:2008JPCA..112.3201L. doi:10.1021/jp7111999. PMID18341312.
^Chrétien MN, Heafey E, Scaiano JC (2010). "Reducing adverse effects from UV sunscreens by zeolite encapsulation: comparison of oxybenzone in solution and in zeolites". Photochemistry and Photobiology. 86 (1): 153-61. doi:10.1111/j.1751-1097.2009.00644.x. PMID19930122. S2CID43408456.
^ abcd"Hazardous Substances Data Bank". 2-HYDROXY-4-METHOXYBENZOPHENONE. National Library of Medicine (US), Division of Specialized Information Services. Hentet 9. marts 2014.
^Rodríguez E, Valbuena MC, Rey M, Porras de Quintana L (august 2006). "Causal agents of photoallergic contact dermatitis diagnosed in the national institute of dermatology of Colombia". Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine. 22 (4): 189-92. doi:10.1111/j.1600-0781.2006.00212.x. PMID16869867. S2CID36123270.
^DeLeo VA, Suarez SM, Maso MJ (november 1992). "Photoallergic contact dermatitis. Results of photopatch testing in New York, 1985 to 1990". Archives of Dermatology. 128 (11): 1513-8. doi:10.1001/archderm.1992.01680210091015. PMID1444508.
^Scheuer E, Warshaw E (marts 2006). "Sunscreen allergy: A review of epidemiology, clinical characteristics, and responsible allergens". Dermatitis. 17 (1): 3-11. doi:10.2310/6620.2006.05017. PMID16800271. S2CID42168353.
^Zhang XM, Nakagawa M, Kawai K, Kawai K (januar 1998). "Erythema-multiforme-like eruption following photoallergic contact dermatitis from oxybenzone". Contact Dermatitis. 38 (1): 43-4. doi:10.1111/j.1600-0536.1998.tb05637.x. PMID9504247. S2CID35237413.
^ abcChisvert A, León-González Z, Tarazona I, Salvador A, Giokas D (november 2012). "An overview of the analytical methods for the determination of organic ultraviolet filters in biological fluids and tissues". Analytica Chimica Acta. 752: 11-29. Bibcode:2012AcAC..752...11C. doi:10.1016/j.aca.2012.08.051. PMID23101648.
^Okereke CS, Kadry AM, Abdel-Rahman MS, Davis RA, Friedman MA (1993). "Metabolism of benzophenone-3 in rats". Drug Metabolism and Disposition. 21 (5): 788-91. doi:10.1016/S0090-9556(25)08162-0. PMID7902237.
^ abSarveiya V, Risk S, Benson HA (april 2004). "Liquid chromatographic assay for common sunscreen agents: application to in vivo assessment of skin penetration and systemic absorption in human volunteers". Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences. 803 (2): 225-31. doi:10.1016/j.jchromb.2003.12.022. PMID15063329.
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.