Xylenol (též dimethylfenol) je aromatická sloučenina se dvěma methylovými skupinami a hydroxylovou skupinou (patří tedy mezi fenoly). Existuje šest izomerů z nichž nejdůležitější je 2,6-xylenol (2,6-dimethylfenol) s oběma methylovými skupinami v poloze ortho vůči hydroxylové skupině. Název „xylenol“ je kombinací názvů xylen a fenol, což jsou sloučeniny, od nichž je xylenol odvozen.
Některé vlastnosti
Fyzikální vlastnosti všech izomerů xylenolu jsou velmi podobné.
| Izomer
|
2,3-xylenol
|
2,4-xylenol
|
2,5-xylenol
|
2,6-xylenol
|
3,4-xylenol
|
3,5-xylenol
|
|
|
![]()
|
|
|
|
|
|
| CAS
|
526-75-0
|
105-67-9
|
95-87-4
|
576-26-1
|
95-65-8
|
108-68-9
|
| t.t. °C
|
70–73
|
22–23
|
63–65
|
43–45
|
62–68
|
61–64
|
| t.v. °C
|
217
|
211–212
|
212
|
203
|
227
|
222
|
| hustota g/cm3
|
|
1,011
|
0,971
|
|
|
|
Použití
Xylenoly jsou společně s kresoly (a „kyselinou kresylovou“, což je triviální název pro směs kresolů, případně pro kyseliny obsažené v ropě nebo uhelném dehtu[1]) důležitou třídou fenolů s velkým významem pro průmysl. Používají se jako pesticidy a pro výrobu antioxidantů. Xylenolová oranž je redoxní indikátor na bázi xylenolu.
2,6-xylenol je monomer pro přípravu poly(p-fenylenoxid)ových pryskyřic, a to prostřednictvím oxidativního párování uhlík-kyslík. Je možná také dimerizace uhlík-uhlík. V jedné studii se 2,6-xylenol oxiduje jodozobenzendiacetátem s pětinásobným nadbytkem fenolu[2].
V prvním kroku navrženého reakčního mechanismu se acetylové skupiny v jodové sloučenině nahrazují fenolem. Tento komplex disociuje na arylový radikálový anion a fenoxidový zbytek. Dva arylové radikály rekombinují a tvoří novou kovalentní vazbu uhlík-uhlík, následně ztrácí dva protony v rearomatizačním kroku. Okamžitým reakčním produktem je difenochinon jakožto výsledek čtyřelektronové oxidace. Nicméně lze syntetizovat i bifenylové sloučeniny, a to komproporcionací chinonu již přítomným xylenolem. V této reakční posloupnosti se nakonec hypervalentní jodové reagencium redukuje na fenyljod.
3,5,3',5'-tetramethyl-bifenyl-4,4'-diol se používá jako redukční činidlo pro stříbrné sloučeniny ve fotografii a jako složka epoxidových pryskyřic.
Externí odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Xylenol na anglické Wikipedii.
