Specializoval se na námořní právo, vystupoval proti týrání námořníků na obchodních lodích a zastupoval je u soudů. Jeho kniha The Seaman's Friend (1841, Námořníkův přítel) upevnila jeho postavení právního znalce v oblasti námořní problematiky. Stal se také předním abolicionistou, roku 1848 pomáhal založit politickou stranu Strana svobodné půdy, která se stavěla proti šíření otrokářství do nových teritorií, a zastupoval uprchlé černochy, kteří měli být podle Zákona o uprchlých otrocích (Fugitive Slave Act) vráceni na otrokářskýJih spojených států.[3]
Roku 1859 navštívil Kubu a z této cesty vytěžil cestopis To Cuba and Back (Na Kubu a zpátky). Následně uskutečnil v letech 1859–1860 cestu kolem světa, kterou popsal ve svém díle Journal of a Voyage Round the World (Deník cesty kolem světa). Během Americké občanské války pracoval jako státní zástupce a v této funkci obhájil u Nejvyššího soudu zákonnost blokády přístavů Konfederace. Po skončení občanské války se vrátil k soukromé praxi a v letech 1867–1868 byl členem massachusettského parlamentu (Massachusetts General Court). Působil také jako poradce americké vlády, například v procesu s prezidentem Konfederace Jeffersonem Davisem.
Jeho poslední roky byly poznamenány vleklým procesem, ve kterém se bránil proti nařčení z plagiátorství, kterého se měl dopustit při přípravě osmého vydání knihy Henryho WheatonaElements of International Law (Základy mezinárodního práva) tím, že údajně převzal poznámky z předcházejících vydání. To mohlo být i příčinou toho, že roku 1876 zablokoval Senát Spojených států amerických jeho jmenování velvyslancem ve Velké Británii. Roku 1878 odjel do Itálie, aby se zde věnoval přípravě svého pojednání o mezinárodním právu. Zde počátkem roku 1882 zemřel na chřipku. Pohřben byl na Protestantském hřbitově v Římě, kde jsou mimo jiných pochováni například John Keats nebo Percy Bysshe Shelley.
Two Years Before the Mast (1840, Dva roky pod stěžněm), poutavý a napínavý cestopis, který vznikl na základě autorových zápisků z plavby z Bostonu kolem Jižní Ameriky do Kalifornie a zpět, kterou absolvoval jako prostý námořník. Cestopis zachycuje tvrdou práci námořníků na lodích i jejich život v přístavech, mořské bouře, děsivou krásu ledovců u Hornova mysu i každodenní život v koloniální Kalifornii, která byla tehdy ještě pod španělskou nadvládou, ale již v ní žilo mnoho přistěhovalců z USA. Spis, který se stal klasickým dílem americké literatury, dlouho sloužil jako zdroj informací o Kalifornii v době, kdy tam propukla zlatá horečka.[2]
The Seaman's Friend (1841, Námořníkův přítel), pojednání o zákonech a zvyklostech platících v obchodním loďstvu doplněný slovníčkem námořních pojmů.
An autobiographical sketch (1842, Autobiografická črta).
Twenty-Four Years After (1869, O dvacet čtyři let později), popis života v Kalifornii, jak jej zažil na své cestě kolem světa roku 1859, tj. dvacet čtyři let poté, co jí roku 1835 poprvé navštívil. Dílko se stalo nedílnou součástí dalších vydání knihy Dva roky pod stěžněm.
