Olivia se narodila 10. března1984 v New Yorku, ale vyrůstala ve Washingtonu. Jejími rodiči jsou Leslie Cockburn (rodným jménem Corkhill Redlich) a Andrew Cockburn, rodák z Londýnairského původu. Oba rodiče jsou známými novináři. Narodila se do novinářské rodiny, její strýčkové Alexander Cockburn a Patrick Cockburn jsou také novináři. Jejími příbuznými jsou i spisovatelka Sarah Caudwell a spisovatel a novinář Claud Cockburn. Wildeová sama přiznala, že její kariéra se mohla odvíjet zcela jinak, kdyby se nerozhodla jít proti rodinné tradici v novinařině. Oba její rodiče byli velice známí především ve Washingtonu, kde byli zváni do nejvyšších kruhů.
Od roku 2003 se objevovala ve snímcích jako jsou Sexbomba od vedle, Alpha Dog, nebo Mezi mužem a ženou. Známou se stala ztvárněním role Alex Kelly v seriálu O.C. California, který je z produkce americké televizní staniceFox. V roce 2007 byla obsazena do seriálu The Black Donellys. V této televizní sérii ztvárnila roli samotářské Jenny Reily, která se pohybovala v gangsterském prostředí. Ačkoliv byl seriál u diváků velmi oblíben, stáhla jej televizní stanice NBC po čtvrté epizodě z vysílání a zbytek odvysílala online na internetu. Největší úspěch ji přinesla až role Dr. Remy Hadleyové alias Třináctky z televizního seriálového dramatu Dr. House. V tomto seriálu z lékařského prostředí se objevila v roce 2007 až ve čtvrté sérii.
V roce 2009 byla Wildeová hodnocena jako #1 Hot 100 známého lifestylového magazínuMaxim. Již dříve, v roce 2005, byla hodnocena jako #95 ankety 100 nejsvůdnějších žen roku 2005 mezinárodního magazínu HFM. Působí také jako modelka.
Osobní život
Když jí bylo 19 let, provdala se za italského filmaře Taa Ruspoliho. V roce 2011 se rozvedli. V listopadu 2011 začala chodit s hercem Jasonem Sudeikisem. Dvojice se zasnoubila v lednu 2013. V roce 2014 se jim narodil syn Otis a v říjnu roku 2016 dcera Daisy Josephine.