Kyselina mesoxalová

Kyselina mesoxalová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina oxopropandiová
Ostatní názvy	kyselina oxomalonová, kyselina ketomalonová
Funkční vzorec	HOOCC(O)COOH
Sumární vzorec	C3O5H2
Identifikace
Registrační číslo CAS	473-90-5
PubChem	10132
ChEBI	30842
SMILES	O=C(O)C(=O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C3H2O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h(H,5,6)(H,7,8)
Vlastnosti
Molární hmotnost	118,04 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina mesoxalová, také nazývaná kyselina oxomalonová nebo kyselina ketomalonová, je organická sloučenina se vzorcem C₃H₂O₅, jenž může být také zapsán jako HO−(C=O)₃−OH.

Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou ketokyselinu, snadno odštěpující dvojici protonů za tvorby dvouvazného aniontu C₃O 2-
5 , nazývaného mesoxalát, oxomalonát, či ketomalonát. Stejné názvy se používají i pro soli tohoto aniontu, jako je mesoxalát sodný, Na₂C₃O₅, a pro estery obsahující funkční skupinu −C₃O₅, jako je diethylmesoxalát, (C₂H₅)₂C₃O₅. Mesoxalát patří mezi uhlíkaté oxoanionty, které (podobně jako uhličitanový CO 2-
3  a šťavelanový C₂O 2-
4 ) obsahují pouze atomy uhlíku a kyslíku.

Kyselina mesoxalová reaguje s vodou za vzniku sloučeniny často nazývané „monohydrát kyseliny mesoxalové“, přesněji popsatelný názvem kyselina dihydroxymalonová a vzorcem HO−(C=O)−C(OH)₂−(C=O)−OH.^[1] V katalozích chemických látek označení „kyselina mesoxalová“, „kyselina oxomalonová“ a jiné často odkazují na tuto „hydratovanou formu“. Sloučenina obvykle prodávaná jako „monohydrát mesoxalátu sodného“ je téměř vždy dihydroxymalonát sodný.

Výroba a příprava

Kyselinu mesoxalovou lze vytvořit hydrolýzou alloxanu barytovou vodou^[1], zahříváním kyseliny kafurové s roztokem octanu olovnatého,^[2][1] nebo z glycerol-diacetátu a kyseliny dusičné za nízkých teplot. Stejný produkt je také možné získat oxidací kyseliny hydroxymalonové^[3] či glycerolu.^[4] Protože se tyto reakce provádějí za přítomnosti vody, tak při nich vzniká dihydroxyderivát.

Další možnost přípravy představuje oxidace glycerolu dusičnanem bismutitým.

Odkazy

Související články

• Kyselina malonová
• Kyselina dihydroxymalonová

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina mesoxalová na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mesoxalic acid na anglické Wikipedii.

1. Henry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry, volume 3, part2 Organic Chemistry, p. 161. D. Appleton and Co., New York
2. The chemical structure of caffuric acid was given in Allen, W. F. (1932). The preparation and pyrolytic molecular rearrangment [sic] of the 8-ethers of caffeine: And their conversion to 8-methyl and 8-ethylcaffeine. Ann Arbor, Mich.: Edwards Brothers.
3. Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2004), Oxidation of tartronic acid and dihydroxyacetone to sodium mesoxalate mediated by TEMPO. Tetrahedron Letters, volume 45, issue 34, pp. 6381–6383 DOI:10.1016/j.tetlet.2004.07.021Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2003), One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, volume 345, issue 3, Pages 383–388DOI:10.1002/adsc.200390043Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Portály: Chemie