PROFILBARU.COM

Kyselina glukuronová
Obecné
Systematický název	3,4,5,6- tetrahydroxytetrahydropyran-2-karboxylová kyselina
Triviální název	Kyselina glukuronová, glukuronát
Sumární vzorec	C6H10O7
Identifikace
Registrační číslo CAS	6556-12-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	194,139 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina glukuronová (glukuronát, zkratka GlcA nebo GlcUA) je derivátem glukózy, u kterého je šestý uhlík oxidován na karboxylovou skupinu. Je jednou ze tří možných karboxylových kyselin odvozených z glukózy (spolu s kyselinou glukonovou a glukarovou), se kterými občas bývá zaměňována.

Kyselina glukuronová slouží ke konjugaci s málo polárními (a tedy ve vodě špatně rozpustnými) látkami, které pomáhá rozpouštět a vylučovat z těla ven (v moči, stolici). Tyto konjugační reakce mají velký význam pro detoxifikaci organismu (např. vyloučení léků, steroidů, atp.). Při přenosu kyseliny glukuronové na jiné látky se stejně jako u jiných sacharidů používá její aktivované formy – UDP-glukuronátu (glukuronyl-uridindifosfát) .

Kyselina glukuronová je také součástí několika významných polysacharidů, např. kyseliny hyaluronové, které tvoří podstatnou část mezibuněčné hmoty v některých tkáních.

Kyselina glukuronová byla poprvé izolována z moči – z čehož je odvozen i její název (urina – latinsky moč).

Biosyntéza

Biosyntéza kyseliny glukuronové probíhá nejprve aktivací glukózy (vznik UDP-glukózy), která je následně oxidována pomocí enzymu UDP-glukóza dehydrogenázy na svém šestém uhlíku za vzniku UDP-kyseliny glukuronové (UDP-GlcA).

Detoxikační reakce

Vylučování nepolárních látek představuje pro tělo problém. Hlavní způsoby vylučování jsou močí a stolicí (pro některé těkavé látky je důležité i dýchání). Moč i stolice obsahují velké množství vody a proto se v nich nepolární látky příliš nerozpouštějí (a nemohou být s nimi vyloučeny). Nepolární látky také mohou snadno pronikat membránou buněk a být tak neustále zadržovány v organismu. Pro zrychlení jejich vylučování je zapotřebí učinit tyto látky více polárními. Tento proces má dvě fáze – první je zavádění polárních skupin do molekuly (většinou pomocí oxidace) a druhou je konjugace (spojení) s vysoce polární látkou (např. právě kyselinou glukuronovou). K těmto dějům dochází hlavně v játrech, nicméně podobných reakcí (i když v menší míře) jsou schopné i jiné orgány – např. ledviny.

Molekuly obsahující vhodné skupiny (převážně hydroxylovou) mohou být dále modifikovány spojením (konjugací) s jednou nebo více molekulami jiných polárních látek – např. právě kyselinou glukuronovou.^[1] Enzym katalyzující přenos kyseliny glukuronové se nazývá UDP–glukuronát transferáza. Takto vzniklé látky už jsou dostatečně polární a mohou být vyloučeny z těla ven.^[2]

Polysacharidy

Kyselina glukuronová je součástí mnoha biologicky významných polysacharidů, které tvoří jednu ze základních složek mezibuněčné hmoty – kyseliny hyaluronové a chondroitinsulfátů.^[1] U dalších podobných polysacharidů slouží jako prekurzor, který je krátce po zabudování do řetězce přeměněn na jiné sacharidy (např. kyselinu L-iduronovou u dermatansulfátu, nebo L-idurono-2-sulfát u heparinu).^[3]

Jako prekurzor pro biosyntézu těchto polysacharidů neslouží volná kyselina glukuronová, ale její aktivovaná forma UDP-kyselina glukuronová (UDP-GlcA). Biosyntéza těchto polysacharidů probíhá převážně v Golgiho aparátu s výjimkou kyseliny hyaluronové, která je syntetizována na plazmatické membráně.^[4]

Polysacharidy obsahující kyselinu glukuronovou
Kyselina hyaluronová
Chondroitin-4-sulfát
Dermatansulfát

Reference

↑ ^a ^b VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.]: John Wiley & Sons, 1990. Dostupné online. ISBN 978-0470-57095-1.
↑ SHANGARI, Nandita; S.CHAN, Tom; J.O'BRIEN, Peter. Sulfation and Glucuronidation of Phenols: Implications in Coenyzme Q Metabolism. S. 342–359. Methods in Enzymology [online]. 2005 [cit. 2020-11-25]. Roč. 400, s. 342–359. ISSN 0076-6879. DOI 10.1016/S0076-6879(05)00020-0. (anglicky)
↑ BUSKAS, Therese; INGALE, Sampat; BOONS, Geert-Jan. Glycopeptides as versatile tools for glycobiology. S. 113R–136R. Glycobiology [online]. 2006-08 [cit. 2020-11-25]. Roč. 16, čís. 8, s. 113R–136R. Dostupné online. DOI 10.1093/glycob/cwj125. (anglicky)
↑ DEANGELIS, P. L. Hyaluronan synthases: fascinating glycosyltransferases from vertebrates, bacterial pathogens, and algal viruses. S. 670–682. Cellular and Molecular Life Sciences CMLS [online]. 1999-11-15 [cit. 2020-11-25]. Roč. 56, čís. 7–8, s. 670–682. DOI 10.1007/s000180050461. PMID 11212314. (anglicky)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina glukuronová na Wikimedia Commons

[biochemistry-1] VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.]: John Wiley & Sons, 1990. Dostupné online. ISBN 978-0470-57095-1.

[2] SHANGARI, Nandita; S.CHAN, Tom; J.O'BRIEN, Peter. Sulfation and Glucuronidation of Phenols: Implications in Coenyzme Q Metabolism. S. 342–359. Methods in Enzymology [online]. 2005 [cit. 2020-11-25]. Roč. 400, s. 342–359. ISSN 0076-6879. DOI 10.1016/S0076-6879(05)00020-0. (anglicky)

[3] BUSKAS, Therese; INGALE, Sampat; BOONS, Geert-Jan. Glycopeptides as versatile tools for glycobiology. S. 113R–136R. Glycobiology [online]. 2006-08 [cit. 2020-11-25]. Roč. 16, čís. 8, s. 113R–136R. Dostupné online. DOI 10.1093/glycob/cwj125. (anglicky)

[4] DEANGELIS, P. L. Hyaluronan synthases: fascinating glycosyltransferases from vertebrates, bacterial pathogens, and algal viruses. S. 670–682. Cellular and Molecular Life Sciences CMLS [online]. 1999-11-15 [cit. 2020-11-25]. Roč. 56, čís. 7–8, s. 670–682. DOI 10.1007/s000180050461. PMID 11212314. (anglicky)

[1]

[2]

[3]

[4]