Jodmethan

Jodmethan
Strukturní vzorec
Tyčinkovo-kuličkový model molekuly
Kalotový model molekuly
Obecné
Systematický název	jodmethan
Ostatní názvy	monojodmethan, methyljodid
Anglický název	Iodomethane
Německý název	Iodmethan
Sumární vzorec	CH3I
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	74-88-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-819-5
PubChem	6328
ChEBI	39282
UN kód	2644
SMILES	CI
InChI	InChI=1/CH3I/c1-2/h1H3
Číslo RTECS	PA9450000
Vlastnosti
Molární hmotnost	141,939 g/mol
Teplota tání	−66,5 °C (206,6 K)
Teplota varu	42,4 až 42,8 °C (315,6 až 316,0 K)
Hustota	2,28 g/cm^3
Index lomu	1,530 až 1,531
Rozpustnost ve vodě	1,4 g/100 ml (20 °C)
Tlak páry	54,4 kPa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita	−4,03×10^5 μm^3/g
Struktura
Tvar molekuly	čtyřstěnný
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf^°	−14,1 až −13,1  kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH^°sp	−808,9 až −808,3 kJ/mol
Měrné teplo	82,75 J⋅K^−1⋅mol^−1
Bezpečnost
GHS06 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H301 H312 H315 H331 H335 H351
P-věty	P261 P280 P301+310 P311
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Jodmethan (též methyljodid nebo monojodmethan, zkratkou MeI) je organická sloučenina se vzorcem CH₃I. Patří mezi halogenderiváty uhlovodíků, jeho molekula vychází z molekuly methanu, kde je jeden atom vodíku nahrazen atomem jodu. Za běžných podmínek má jodmethan podobu husté bezbarvé těkavé kapaliny mísitelné s organickými rozpouštědly. V malém množství vzniká přirozeně v rostlinách rýže.^[2] Využívá se v organické syntéze k methylaci. Kontroverzním rozhodnutím EPA v roce 2007 byl také schválen jako pesticid.^[3]

Vlastnosti

Jodmethan je bezbarvá kapalina, relativně těkavá (teplota varu 41–43 °C). Rozpouští se v mnoha organických rozpouštědlech. Podobně jako mnoho jiných organojodidových sloučenin je potřeba ho uchovávat ve tmavých láhvích, protože se na světle rozkládá; uvolňovaný jod barví kapalinu purpurově. Komerční produkty mohou být stabilizovány měděným nebo stříbrným drátem.^[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl iodide na anglické Wikipedii.

1. Iodomethane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
2. K. R. Redeker, N.-Y. Wang, J. C. Low, A. McMillan, S. C. Tyler, and R. J. Cicerone. Emissions of Methyl Halides and Methane from Rice Paddies. Science. 2000, s. 966–969. DOI 10.1126/science.290.5493.966. PMID 11062125. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
3. Zitto, Kelly Methyl iodide gains state OK for use on crops. San Francisco Chronicle. December 2, 2010. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite news}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. SULIKOWSKI, Gary A.; SULIKOWSKI, Michelle M.; HAUKAAS, Michael H.; MOON, Bongjin. e-EROS. Iodomethane. [s.l.]: [s.n.], 2005. DOI 10.1002/047084289X.ri029m.pub2. Je zde použita šablona {{Cite encyclopedia}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Literatura

• Sulikowski, G. A.; Sulikowski, M. M. (1999). in Coates, R.M.; Denmark, S. E. (Eds.) Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Volume 1: Reagents, Auxiliaries and Catalysts for C-C Bond Formation New York: Wiley, pp. 423–26.
• Bolt H. M., Gansewendt B. Mechanisms of carcinogenicity of methyl halides.. Crit Rev Toxicol.. 1993, s. 237–53. DOI 10.3109/10408449309105011. PMID 8260067. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Jodmethan na Wikimedia Commons
• IARC Summaries & Evaluations: Vol. 15 (1977), Vol. 41 (1986), Vol. 71 (1999)
• Metabolism of iodomethane in the rat
• Iodomethane NMR spectra
• JONES, Nicola. Strawberry pesticide leaves sour taste: Methyl iodide use by Californian farmers up for review.. Nature News. September 24, 2009. Dostupné online [cit. September 25, 2009]. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Portály: Chemie