Ftalanhydrid je organická sloučenina, anhydrid kyseliny ftalové. Je to bezbarvá pevná látka, důležitá průmyslová chemikálie, používaná především ve velkotonážní chemii – například při produkci plastifikátorů (změkčovadel).
Příprava a výroba
Ftalanhydrid byl poprvé popsán roku 1836 francouzským chemikem Auguste Laurentem. V současnosti je získáván katalytickou oxidací ortho-xylenu a naftalenu (Gibbsův ftalanhydridový proces):
- C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O
- C10H8 + 4,5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2CO2
Po reakci se oddělují vedlejší produkty jako o-xylen a maleinanhydrid.
Použití
Ftalanhydrid je v organické chemii univerzálním meziproduktem. Jednak proto že je vícefunkční, jednak pro to že je snadno dostupný. Podléhá hydrolýzám a alkoholýzám. Hydrolýzou v horké vodě vytváří o-ftalovou kyselinu. Tento proces je vratný - zahřátím na 180 °C vzniká zpět ftalanhydrid. Kyselina ftalová se snadno dehydratuje na ftalanhydrid díky tomu že se vytvoří termodynamicky výhodnější pětičlenný kruh.
Barviva
Ftalanhydrid je průmyslově využíván při výrobě barviv. Používá se při výrobě antrachinonového barviva Quinizarine Green SS (1,4-bis(p-tolylamino)anthrachinon) reakcí s p-chlorfenolem a následnou hydrolýzou chloridu.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phthalic anhydride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Phthalic anhydride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Ftalanhydrid na Wikimedia Commons
