Dithiotreitol

Dithiotreitol
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(2S,3S)-1,4-bis(sulfanyl)butan-2,3-diol
Ostatní názvy	Clelandovo reagens
Anglický název	Dithiotreitol
Sumární vzorec	C4H10O2S2
Identifikace
Registrační číslo CAS	3483-12-3
PubChem	446094
SMILES	C([C@H]([C@@H](CS)O)O)S
InChI	InChI=1/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	154,25 g/mol
Teplota tání	42–43 °C
Teplota varu	125–130 °C při 2 mmHg
Rozpustnost ve vodě	15,4 g/l
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
R-věty	R22 R36
S-věty	S26 S36
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dithiotreitol (DTT, Clelandovo činidlo^[2]) je nízkomolekulární redukční činidlo. V redukované formě DTT má lineární podobu (viz obrázek vpravo), v oxidované formě vytváří šestičlennou cyklickou molekulu (viz dále v textu). Jméno pochází z čtyřuhlíkového cukru, treózy, od které je odvozen.

Využití

Princip redukce disulfidických můstků pomocí dithiotreitolu. Tato reakce většinou vyžaduje dvě postupné reakce.

Dithiotreitol je velmi silné redukční činidlo, při pH 7 má redoxní potenciál -0,33.^[3][4] Když je oxidován, tak navíc zformuje stabilní šestičlennou cyklickou molekulu. DTT může redukovat pouze v pH vyšším než 7, protože jenom negativně nabitá thiolová skupina je reaktivní. pK_a thiolových skupin DTT je 9,2 a 10,1.^[5]

Redukčních schopností dithiotreitolu se používá k redukování disulfidických můstků při metodě SDS-PAGE k rozrušení vnitromolekulových i mezimolekulovách disulfidických můstků, které stabilizují terciární a kvartérní strukturu proteinů.^[6][7] Protože DTT není schopné rozrušit disulfidické můstky uvnitř molekuly, musí redukce probíhat v denaturujících podmínkách, například v přítomnosti SDS, močoviny nebo při vyšší teplotě.^[8] DTT se při SDS-PAGE často používá jako náhrada beta-merkaptoethanolu, protože je méně toxický a má vyšší redoxní potenciál, je ovšem méně stabilní. Redukčních vlastností se v chemii používá k udržení thiolových skupin v redukovaném stavu.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiothreitol na anglické Wikipedii.

1. Dithiothreitol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
2. CLELAND, W. W. Dithiothreitol, a new protective reagent for SH groups. Biochemistry. 1964, s. 480–482. DOI 10.1021/bi00892a002. PMID 14192894. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
3. CLELAND, W. W. Dithiothreitol, a New Protective Reagent for SH Groups *. Biochemistry. 1964-04-01, roč. 3, čís. 4, s. 480–482. Dostupné online [cit. 2023-08-24]. ISSN 0006-2960. DOI 10.1021/bi00892a002. (anglicky) 
4. The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. Příprava vydání Maryadele J. O'Neil, Merck Sharp and Dohme Research Laboratories. 13. ed. vyd. Whitehouse Station, NJ: Merck, 2001. Dostupné online. ISBN 978-0-911910-13-1. 
5. SINGH, Rajeeva; LAMOUREUX, Guy V.; LEES, Watson J. [14] Reagents for rapid reduction of disulfide bonds. Svazek 251. [s.l.]: Academic Press (Biothiols Part A Monothiols and Dithiols, Protein Thiols, and Thiyl Radicals). Dostupné online. S. 167–173. DOI: 10.1016/0076-6879(95)51119-9. 
6. KONIGSBERG, William. [13] Reduction of disulfide bonds in proteins with dithiothreitol. Svazek 25. [s.l.]: Academic Press (Enzyme Structure, Part B). Dostupné online. S. 185–188. DOI: 10.1016/S0076-6879(72)25015-7. 
7. SEO, Angie; JACKSON, Janelle L.; SCHUSTER, Jolene V. Using UV-absorbance of intrinsic dithiothreitol (DTT) during RP-HPLC as a measure of experimental redox potential in vitro. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2013-07-01, roč. 405, čís. 19, s. 6379–6384. Dostupné online [cit. 2023-08-24]. ISSN 1618-2650. DOI 10.1007/s00216-013-7063-2. PMID 23743664. (anglicky) 
8. SANTARINO, Inês Barreira; OLIVEIRA, Severino Carlos B.; OLIVEIRA-BRETT, Ana Maria. Protein reducing agents dithiothreitol and tris(2-carboxyethyl)phosphine anodic oxidation. Electrochemistry Communications. 2012-09-01, roč. 23, s. 114–117. Dostupné online [cit. 2023-08-24]. ISSN 1388-2481. DOI 10.1016/j.elecom.2012.06.027. 

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Dithiotreitol na Wikimedia Commons

Portály: Chemie