Di-terc-butylperoxid

Di-terc-butylperoxid
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	di-terc-butylperoxid
Ostatní názvy	DTBP
Sumární vzorec	C8H18O2
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-05-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-733-6
PubChem	8033
SMILES	O(OC(C)(C)C)C(C)(C)C
InChI	InChI=1S/C8H18O2/c1-7(2,3)9-10-8(4,5)6/h1-6H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	146,23 g/mol
Teplota tání	−40 °C (233 K)[1]
Teplota varu	111 °C (384 K)[1]
Hustota	0,7910 g/cm^3[1]
Index lomu	1,3890 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	0,01 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v tetrachlormethanu a styrenu[1]
Tlak páry	2,6 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H242 H341[1]
P-věty	P201 P202 P210 P220 P233 P234 P240 P241 P242 P243 P280 P281 P303+361+353 P308+313 P370+378 P403+235 P405 P411 P420 P501[1]
Teplota vzplanutí	1 °C (274 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Di-terc-butylperoxid (zkráceně DTBP) je organická sloučenina, jejíž molekuly obsahují dvě terc-butylové skupiny propojené peroxidovou skupinou. Díky sterickým efektům vytvářeným terc-butylovými skupinami patří k nejstabilnějším organickým peroxidům.^[2]

Reakce

Peroxidová vazba při teplotách nad 100 °C podléhá homolytickému štěpení; díky tomu se di-terc-butylperoxid často používá jako radikálový iniciátor v organické syntéze a při výrobě polymerů. Při rozkladu se tvoří methylové radikály:

(CH₃)₃COOC(CH₃)₃ → 2 (CH₃)₃CO^.

(CH₃)₃CO^. → (CH₃)₂CO + CH₃^.

2 CH₃^. → CH₃-CH₃

DTBP lze použít v motorech, ve kterých není vhodné použití kyslíku, protože jeho molekuly slouží jako zdroj oxidačního činidla i paliva.^[3]

Toxicita

DTBP dráždí nosní sliznici, oči a kůži. Také je hořlavý a proto by měl být skladován opatrně.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Di-tert-butyl peroxide na anglické Wikipedii.

1. Di-tert-butyl peroxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
2. T. V. RajanBabu, Nigel S. Simpkins, T. V. RajanBabu "1,1-Di-tert-butyl Peroxide" in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005.DOI:10.1002/047084289X.rd066.pub2Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
3. H. O. Pritchard; P. Q. E. Clothier. Anaerobic operation of an internal combustion engine. ChemComm. 1986, s. 1529–1530. DOI 10.1039/C39860001529. 

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Di-terc-butylperoxid na Wikimedia Commons

Portály: Chemie