Tento článek není dostatečně
ozdrojován, a může tedy obsahovat informace, které je třeba
ověřit.
Jste-li s popisovaným předmětem seznámeni, pomozte doložit uvedená tvrzení doplněním
referencí na
věrohodné zdroje.
Brombenzen je aromatická sloučenina vzniklá elektrofilní substitucí halogenu, v tomto případě bromu na benzenové jádro za katalýzy Lewisovy kyseliny, jako FeBr3, ZnBr2, a jiné. Má sumární vzorec C6H5Br. Tato bezbarvá až nažloutlá hořlavá kapalina je celkem běžně používaným rozpouštědlem, dále také meziproduktem pro výrobu dalších chemikálií, jako organokovů na bázi lithia, nebo pro syntézu Grignardových činidel.
Použití
Brombenzen se dříve používal při výrobě speciálních insekticidů. Používání látek na bázi bromu jako insekticidů již není aktuální, vzhledem k výrazné toxicitě bromaromátu, kterým tyto insekticidy byly.
Hojně se využívá k alkylaci, jako například při Wurtz – Fittigově syntéze alkylaromátů. Brombenzen reaguje v bezvodém prostředí se sodíkem a příslušným bromalkanem za vzniku alkylaromátu. Alkyl nahrazuje brom a zavádí alkyl skupinu na jeho místo. Postranní řetězec se váže na místo bromu na benzenu koncovým, případně některým z vnitřních uhlíků, který byl na alkanu substituován bromem. Při použití 1-brompropanu vzniká 1-propylbenzen (viz reakce), pokud použijeme 2-brompropan, vzniká isopropylbenzen (vizreakce 2.), neboli kumen, který se využívá k průmyslové výrobě fenolu a acetonu.
Bezpečnost
Brombenzen poškozuje jaterní a nervový systém. Při vdechnutí může způsobovat edém plic. Brombenzen se také vstřebává pokožkou stejně dobře jako sliznicemi, je to silně dráždivá látka.
Reference
- ↑ a b Bromobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
