PROFILBARU.COM

Bis(diethylamino)chlorfosfin
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	bis(diethylamino)chlorfosfin
Sumární vzorec	C8H20Cl4N2P
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	685-83-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	636-001-3
PubChem	3316562
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)P(Cl)Cl)P(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C6H4Cl4P2/c7-11(8)5-3-1-2-4-6(5)12(9)10/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost	317,04 g/mol
Bezpečnost
	; GHS05
H-věty	H314
P-věty	P260 P264 P280 P301+330+331 P305+351+338 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P321 P363 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bis(diethylamino)chlorfosfin je organická sloučenina se vzorcem (Et₂N)₂PCl (Et = ethyl). Používá se jako zdroj iontů PCl₂⁺.

Příprava a reakce

Bis(diethylamino)chlorfosfin se získává reakcí chloridu fosforitého s diethylaminem:

4 Et₂NH + PCl₃ → (Et₂N)₂PCl + 2 Et₂NH₂Cl

Používá se například na přípravu 1,2-bis(dichlorfosfino)benzenu, která začíná lithiací 1,2-dibrombenzenu, po které následuje reakce lithiovaného produktu s (Et₂N)₂PCl:^[2]

C₆H₄Br₂ + BuLi → C₆H₄(Br)Li + BuBr

C₆H₄(Br)Li + (Et₂N)₂PCl → C₆H₄(Br)(P(NEt₂)₂) + LiCl

C₆H₄(Br)(P(NEt₂)₂) + BuLi → C₆H₄(Li)(P(NEt₂)₂) + BuBr

C₆H₄(Li)(P(NEt₂)₂) + (Et₂N)₂PCl → C₆H₄[P(NEt₂)₂]₂ + LiCl

Nakonec se pomocí kyseliny chlorovodíkové odstraní aminové skupiny:

C₆H₄[P(NEt₂)₂]₂ + 8 HCl → C₆H₄(PCl₂)₂ + 4 Et₂NH₂Cl

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis(diethylamino)chlorophosphine na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3316562
↑ Manfred T. Reetz; Dominique Moulin; Andreas Gosberg. BINOL-Based Diphosphonites as Ligands in the Asymmetric Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids. Organic Letters. 2001, s. 4083–4085. DOI 10.1021/ol010219y. PMID 11735590.