Arginin

Arginin
Strukturní vzorec L-argininu
3D model
Obecné
Systematický název	(2S)-2-amino-5-guanidinopentanová kyselina
Triviální název	Arginin
Funkční vzorec	NH2C=NH2-NH-CH2CH2CH2CHNH2-COOH
Sumární vzorec	C6H14N4O2
Vzhled	Bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	(D), 74-79-3 (L)&Units=SI 157-06-2 (D), 74-79-3 (L)
Vlastnosti
Molární hmotnost	174,2 g/mol
Teplota tání	244 °C
Hustota	1,1 g/cm^3
Disociační konstanta pKa	2,03; 9,00; 12,10
Rozpustnost ve vodě	14,87 g/100 ml (20 °C)
Izoelektrický bod	10,76
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Arginin (zkratka Arg nebo R) je biogenní aminokyselina obsahující bazickou guanidinovou skupinu. Patří mezi semiesenciální aminokyseliny, je esenciální jen v době růstu. Během proteosyntézy je kódována triplety CGU, CGC, CGA, CGG, AGA a AGG.

Arginin je součástí bílkovin, je intermediátem ornitinového cyklu, ve kterém je syntetizována močovina, dále je arginin výchozím metabolitem syntézy oxidu dusnatého, což je kromě jiného tkáňový hormon způsobující vazodilataci, a podílí se na biosyntéze kreatinu. Skrze ornitin (který vzniká z argininu v ureosyntetickém cyklu) je prekurzorem polyaminů sperminu a spermidinu.

Je také využíván kulturisty pro lepší prokrvení svalů (zvyšuje vyplavování a tvorbu růstového hormonu).

Biosyntéza

Arginin je meziproduktem syntézy močoviny – v reakci katalyzované argininsukcinasou je reverzibilně štěpen argininsukcinát na arginin a fumarát. Reakce probíhá v ledvinách a játrech.

Degradace

Při degradaci argininu je nejprve hydrolyticky štěpena guanidinová skupina. Vzniká ornitin, který prochází transaminací. Vzniklá kyselina glutamová může být dále transaminována na 2-oxoglutarát, který je jednou z látek Krebsova cyklu. Arginin je glukoplastická aminokyselina.

Reference

1. Arginine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Literatura

• Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (4. vydání), H & H, Praha 2002, ISBN 80-7319-013-3
• Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (3. vydání), H & H, Praha 2001, ISBN 80-7319-003-6
• Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (2. vydání), H & H, Praha 1996, ISBN 80-85787-38-5

Související články

• Aminokyselina
• Močovinový cyklus
• Ornitin
• Močovina
• Oxid dusnatý
• Kreatin
• Polyaminy
• Guanidylová skupina
• Lysin
• Histidin
• Tribulus terrestris

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu arginin na Wikimedia Commons

Portály: Chemie