ANTU

ANTU
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1-(1-naftyl)-2-thiokarbonyldiamid
Ostatní názvy	α-naftylthiomočovina, (1-naftyl)thiomočovina, Dirax
Anglický název	α-Naphthylthiourea, naphthalen-1-ylthiourea
Německý název	Alpha-Naphthylthioharnstoff
Sumární vzorec	C11H10N2S
Vzhled	bílá až bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	86-88-4
PubChem	736366
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2NC(=S)N S=C(N)Nc2cccc1ccccc12
InChI	InChI=1S/C11H10N2S/c12-11(14)13-10-7-3-5-8-4-1-2-6- 9(8)10/h1-7H,(H3,12,13,14)
Vlastnosti
Molární hmotnost	202,28 g/mol
Teplota tání	197,8 °C (471,0 K)
Teplota varu	rozklad
Rozpustnost ve vodě	60 mg/100 ml
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	aceton 2,43 g/100 ml, triethylenglykol 8,6 g/100 ml
Tlak páry	8,8×10^−4 Pa
Bezpečnost
GHS06 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí	nehořlavá
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

ANTU (α-naftylthiomočovina, též (1-naftyl)thiomočovina nebo Dirax, systematický název 1-(1-naftyl)-2-thiokarbonyldiamid) je vysoce toxická organická sloučenina používaná jako rodenticid. Způsobuje edém plic a má relativně selektivní toxicitu pro potkany.^[2] Za běžných podmínek se jedná o bílý krystalický prášek bez zápachu. Technický produkt je modrošedý.^[3]

Výroba

Podobně jako ostatní thiomočovinové deriváty lze i ANTU vyrobit několika způsoby. Běžně se používá reakce 1-naftylaminu s thiokyanátem amonným:^[4]

[C₁₀H₇NH₃]Cl + NH₄SCN → C₁₀H₇NHC(S)NH₂ + NH₃ + HCl

Toto látku lze také získat z 1-naftylisothiokyanátu a amoniaku:

C₁₀H₇NCS + NH₃ → C₁₀H₇NHC(S)NH₂

Bezpečnost

Alfa-naftylthiomočovina je toxická při vdechnutí, požití nebo kontaktu s kůží, ačkoli otrava můlže nastat se zpožděním. Koncentrace kolem 100 mg/m³ může být život ohrožující, smrtelná dávka pro člověka je kolem 4 g/kg^[5]

Odkazy

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu ANTU na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Alpha-Naphthylthiourea na anglické Wikipedii.

1. 1-(1-Naphthyl)-2-thiourea. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
2. Sipahi EY, Ozel Tekin I, Comert M, Barut F, Ustun H, Sipahi TH. Oxidized low-density lipoproteins accumulate in rat lung after experimental lung edema induced by alpha- naphthylthiourea (ANTU). Pharmacological Research. 2004 Dec;50(6):585-91. PMID 15501696
3. alpha-NAPHTHYLTHIOUREA - ICSC: 0973
4. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4th ed. Volumes 1: New York, NY. John Wiley and Sons, 1991-Present., p. V16 987 (1995)
5. Hazardous substance fact sheet- alpha Naphthylthiourea. (2001). In N. J. d. o. h. a. s. services (Ed.).http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0051.pdf (accessed 01-04-14)