2-fenylpyridin

2-fenylpyridin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	2-fenylpyridin
Ostatní názvy	2-azabifenyl
Sumární vzorec	C11H9N
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	1008-89-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	213-763-1
PubChem	13887
SMILES	c1ccc(cc1)c2ccccn2
InChI	InChI=1S/C11H9N/c1-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11/h1-9H
Vlastnosti
Molární hmotnost	155,20 g/mol
Teplota varu	271 °C (544 K)[1]
Hustota	1,086 g/cm^3
Rozpustnost ve vodě	málo rozpustný
Bezpečnost
GHS07 [1]
H-věty	H315 H319 H335}[1]
P-věty	P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-Fenylpyridin je organická sloučenina, derivát pyridinu s navázanou fenylovou skupinou. Tato sloučenina a její deriváty se používají na přípravu fluorescenčních komplexů využitelných jako OLED.^[2]

Připravuje se reakcí fenyllithia s pyridinem:^[3]

C₆H₅Li + C₅H₅N → C₆H₅-C₅H₄N + LiH

Reakce 2-fenylpyridinu s chloridem iriditým probíhá přes cyklometalaci, jejímž produktem je komplex obsahující chloridový můstek:^[4][5]

4 C₆H₅-C₅H₄N + 2 IrCl₃(H₂O)₃ → Ir₂Cl₂(C₆H₄-C₅H₄N)₄ + 4 HCl

Tento komplex lze přeměnit na níže zobrazený tris(cyklometalovaný) derivát tris(2-fenylpyridin)iridium.

Struktura Ir(C₆H₄-C₅H₄N)₃

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Phenylpyridine na anglické Wikipedii.

1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13887
2. Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics Applications. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2017. ISBN 978-1-119-00713-5. 
3. J. C. W. Evans; C. F. H. Allen. 2-Phenylpyridine. Organic Syntheses. 1938. DOI 10.15227/orgsyn.018.0070. 
4. Lamansky, S.; DJUROVICH, P.; MURPHY, D.; ABDEL-RAZZAQ, F.; KWONG, R.; TSYBA, I.; BORTZ, M. Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes. Inorganic Chemistry. 2001, s. 1704–1711. DOI 10.1021/ic0008969. PMID 11261983. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
5. Kip A. Teegardin; Jimmie D. Weaver. Preparation of Fac-Tris(2-Phenylpyridinato) Iridium(III). Organic Syntheses. 2018. DOI 10.15227/orgsyn.095.0029. 

Literatura

• ZHOU, Guijiang; WONG, Wai-Yeung; YANG, Xiaolong. New Design Tactics in OLEDs Using Functionalized 2-Phenylpyridine-Type Cyclometalates of Iridium(III) and Platinum(II). Chemistry: An Asian Journal. 2011, s. 1706–1727. DOI 10.1002/asia.201000928. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-fenylpyridin na Wikimedia Commons

Portály: Chemie