2-deoxy-D-glukóza

2-deoxy-D-glukosa
Strukturní vzorec 2-deoxy-α-D-glukopyranosy
Obecné
Systematický název	(4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxan-2,4,5-triol
Ostatní názvy	2-deoxyglukóza, 2-DG
Sumární vzorec	C6H12O5
Vzhled	bílé krystalky
Identifikace
Registrační číslo CAS	154-17-6
PubChem	108223
SMILES	O[C@H](C(CO)O[C@H](O)C1)[C@H]1O
InChI	InChI=1S/C6H12O5/c7-2-4-6(10)3(8)1-5(9)11-4/h3-10H,1-2H2/t3-,4-,5?,6+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	164,16 g/mol
Teplota tání	142 až 144 °C (415 až 417 K)
Rozpustnost ve vodě	dobře rozpustná
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-deoxy-D-glukóza je organická sloučenina odvozená od glukózy náhradou hydroxylové skupiny na druhém uhlíku vodíkovým atomem; tato záměna způsobuje, že se zmíněná sloučenina neúčastní glykolýzy, z tohoto důvodu způsobuje kompetitivní inhibici glukóza-6-fosfátu z glukózy pomocí hexokinázy.^[1] Ve většině buněk tento enzym fosforyluje 2-deoxyglukózu za vzniku 2-deoxyglukóza-6-fosfátu a značkované formy 2-deoxyglukózy jsou tak dobrými ukazateli příjmu glukózy ve tkáních a heyokinázové aktivity. 2-deoxyglukóza značená tritiem nebo uhlíkem-14 je častým ligandem při laboratorních výzkumech na zvířatech, kdy se distribuce zjišťuje posuzováním vzorků tkání následovaným autoradiografií, někdy v kombinaci s elektronovou mikroskopií.

Zkoumáním ketogenní diety jako způsobu léčby epilepsie byla prozkoumán vliv glykolýzy na tuto nemoc. 2-deoxyglukóza byla navržena jako obdoba ketogenní diety a je slibným lékem na epilepsii.^[2] 2-DG funguje díky expresi BDNF, nervového růstového faktoru, proteinu ARC a FGF2.^[3] Některá možná využití jsou obtížná kvůli určité toxicitě 2-DG.

2-DG se využívá jako zobrazovací látka k fluorescenčnímu in vivo zobrazování.^[4][5] V pozitronové emisní tomografie (PET) se používá (¹⁸F)-fludeoxyglukóza, která je odvozena od 2-deoxy-D-glukózy nahrazením jednoho z vodíkových atomů na druhém uhlíku atomem fluoru-18, jenž vyzařuje pozitrony, které následně anihilací s elektrony vytvářejí fotony záření gama, což umožňuje zobrazit distribuci (¹⁸F)-fludeoxyglukózy pomocí gama kamer. Tento proces se často využívá společně s výpočetní tomografií, jenž bývá prováděna jinou částí stejného přístroje, za účelem lepší lokalizace rozdílů v příjmu glukózy v malých částech tkání.

Odkazy

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-deoxy-D-glukóza na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Deoxy-D-glucose na anglické Wikipedii.

1. WICK, AN; DRURY, DR; NAKADA, HI; WOLFE, JB. Localization of the primary metabolic block produced by 2-deoxyglucose. J Biol Chem. 1957, s. 963–969. Dostupné online. PMID 13405925. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
2. Mireia Garriga-Canut, Barry Schoenike, Romena Qazi, Karen Bergendahl, Timothy J Daley, Rebecca M Pfender, John F Morrison, Jeffrey Ockuly, Carl Stafstrom, Thomas Sutula & Avtar Roopra, "2-Deoxy-D-glucose reduces epilepsy progression by NRSF-CtBP–dependent metabolic regulation of chromatin structure", Nat Neurosci, 9, 1382 - 1387 (2006). DOI:10.1038/nn1791Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“. GARRIGA-CANUT, M.; SCHOENIKE, B.; QAZI, R.; BERGENDAHL, K.; DALEY, T. J.; PFENDER, R. M.; MORRISON, J. F. 2-Deoxy-D-glucose reduces epilepsy progression by NRSF-CtBP–dependent metabolic regulation of chromatin structure. Nature Neuroscience. 2006, s. 1382–1387. DOI 10.1038/nn1791. PMID 17041593. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
3. Jia Yao, Shuhua Chen, Zisu Mao, Enrique Cadenas, Roberta Diaz Brinton "2-Deoxy-D-Glucose Treatment Induces Ketogenesis, Sustains Mitochondrial Function, and Reduces Pathology in Female Mouse Model of Alzheimer's Disease", PLOS ONE
4. Kovar, J., Volcheck, W., Sevick-Muraca, E., Simpson, M.A., and Olive, D.M., Analytical Biochemistry, Vol. 384 (2009) 254-262 Download PDF Archivováno 13. 7. 2011 na Wayback Machine.
5. Cheng, Z., Levi, J., Xiong, Z., Gheysens, O., Keren, S., Chen, X., and Gambhir, S., Bioconjugate Chemistry, 17(3), (2006), 662-669

Portály: Chemie | Medicína