Àcid 4-hidroxifenilpirúvic

Àcid 4-hidroxifenilpirúvic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	180,157 g/mol
Trobat en el tàxon	Aristolochia gigantea, Clematis parviloba, Delphinium pentagynum, seibo, escheríchia coli, Gnetum montanum, Romneya coulteri, Xylopia parviflora, ésser humà, melissa, Arabidopsis thaliana i Thalictrum flavum
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C9H8O4
Nom sistemàtic de la IUPAC	àcid 3-(4-hidroxifenil)-2-oxopropanoic
SMILES canònic	O=C(O)C(=O)Cc1ccc(O)cc1
Identificador InChI	1/C9H8O4/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,10H,5H2,(H,12,13)
Propietat
Punt de fusió	219-220°C

L'àcid 4-hidroxifenilpirúvic (4-HPPA) és un cetoàcid implicat en el catabolisme dels aminoàcids tirosina i fenilalanina. Químicament és un àcid 2-oxo monocarboxílic relacionat amb l'àcid pirúvic en el qual un dels hidrògens del grup metil ha estat substituït per un grup 4-hidroxifenil.^[1][2] Està relacionat amb la malaltia fenilcetonúria.

La fenilalanina i la tirosina comparteixen via catabòlica: la tirosina es forma a partir de la fenilalanina per acció de l'enzim fenilalanina hidroxilasa, que afegeix un grup hidroxil a la cadena lateral aromàtica de la fenilalanina. A la següent reacció de la via, la tirosina és convertida en 4-HPPA en una reacció de transaminació catalitzada per l'enzim tirosina aminotransferasa.^[3]

El 4-HPPA es pot convertir en àcid homogentísic, que és un dels precursors del pigment ocronòtic, per acció de l'enzim àcid 4-hidroxifenilpirúvic dioxigenasa (HPD);^[4] també és un compost intermediari en la síntesi de l'escitonemina.

Referències

1. «Human Metabolome Database: Showing metabocard for 4-Hydroxyphenylpyruvic acid (HMDB0000707)». [Consulta: 22 setembre 2024].
2. PubChem. «4-Hydroxyphenylpyruvic acid» (en anglès). [Consulta: 22 setembre 2024].
3. Brand, Larry; Harper, Alfred Biochemical Journal, 142, 2, 1974, pàg. 231–45. DOI: 10.1042/bj1420231. PMC: 1168273. PMID: 4155291.
4. Denoya, Claudio; Skinner, Deborah; Morgenstern, Margaret Journal of Bacteriology, 1, 17, 9-1994, pàg. 5312–5319. DOI: 10.1128/jb.176.17.5312-5319.1994. PMC: 196716. PMID: 8071207.