Triptamina

La Triptamina és una monoamina alcaloide que es troba en plantes, fongs, i animals. Conté una estructura d'anell indole i és estructuralment semblant a l'ami

Triptamina
Infotaula de compost químicTriptamina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular160,1 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Dicorynia guianensis, llentilla, Panaeolus goossensiae, anel·lària, Panaeolus antillarum, Mimosa somnians, Prosopis nigra, Tachigali paniculata, Actinidia chinensis, Amphimedon, pruenga de jardí, Cinchona robusta, Tabernaemontana divaricata, ordi, tomàquet, Nitraria komarovii, Nitraria schoberi, Pereskia aculeata, Peucedanum palustre, Prosopis alpataco, Prosopis chilensis, Prosopis pugionata, prunera, Rauvòlfia, alberginiera, Stichodactyla gigantea, Tabernaemontana elegans, Tecoma stans, cacau, Virola calophylla, Centaurea montana, Chimonanthus praecox, Desmodium triflorum, Isis minorbrachyblasta, ésser humà, Ototropis elegans, Polygala tenuifolia, Prosopis alba, Sophora flavescens, Acacia baileyana, Mimosa scabrella, magraner, Desmodium styracifolium, ratolí comú, Sunhangia elegans, Grona triflora, Antozous, Prosopis glandulosa, Pisum sativum, Capsicum annuum, enciam, Brassica, Aspergillus fumigatus, Vachellia rigidula, Cinchona calisaya i Solanum Modifica el valor a Wikidata
Rolmetabòlit primari Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₂N₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietats
Punt de fusió114 ℃ Modifica el valor a Wikidata

La Triptamina és una monoamina alcaloide que es troba en plantes, fongs, i animals. Conté una estructura d'anell indole i és estructuralment semblant a l'aminoàcid triptòfan, del qual en deriva el seu nom. La triptamina es troba en molt petites quantitats al cervell dels mamífers i es creu que té un paper com a neuromodulador o neurotransmissor.[1]

L'estructura química de la triptamina pertany als compostos anomenats col·lectivament triptamines substituïdes.

La concentració de la triptamina en cervells de rata és d'uns 3,5 pmol/g.[2]

Plantes que contenen triptamina

Moltes plantes contenen petites quantitats de triptamina, per exemple, comun possible intermediat en el metabolisme de la fitohormona àcid-indole 3 acètic.[3] Concentracions més altes es poden trobar en moltes espècies del gènere Acacia.

Paper en els vertebrats

La triptamina actua com un agent no selectiu d'alliberament de serotonina i dopamina release over norepinephrine release.[4][5][6] It is rapidly metabolized by MAO-A and MAO-B,[7] and for this reason, has a very short in vivo half-life.


Estructura general de triptamina substituïda
Estructura general de triptamina substituïda

Referències

  1. ↑ Jones R.S. «Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?». Progress in neurobiology, 19, 1–2, 1982, p. 117–139. DOI: 10.1016/0301-0082(82)90023-5.
  2. ↑ Jiang, Zhen; Mutch, Elaine; Blain, Peter G.; Williams, Faith M. «Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels». Toxicology, 226, 1, 2006, p. 76–77. DOI: 10.1016/j.tox.2006.05.102.
  3. ↑ Nobutaka Takahashi. Chemistry of Plant Hormones. CRC Press, 1986. ISBN 9780849354700. 
  4. ↑ Wölfel, Reinhard; Graefe, Karl-Heinz «Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 345, 2, 1992, p. 129–36. DOI: 10.1007/BF00165727. PMID: 1570019.
  5. ↑ Shimazu, S; Miklya, I «Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: Beta-phenylethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives». Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry, 28, 3, 2004, p. 421–7. DOI: 10.1016/j.pnpbp.2003.11.016. PMID: 15093948.
  6. ↑ Blough, Bruce E.; Landavazo, Antonio; Partilla, John S.; Decker, Ann M.; Page, Kevin M.; Baumann, Michael H.; Rothman, Richard B. «Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine–serotonin releasers». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 24, 19, 2014, p. 4754–4758. DOI: 10.1016/j.bmcl.2014.07.062. ISSN: 0960894X. PMID: 25193229.
  7. ↑ Sullivan, James P.; McDonnell, Leonard; Hardiman, Orla M.; Farrell, Michael A.; Phillips, Jack P.; Tipton, Keith F. «The oxidation of tryptamine by the two forms of monoamine oxidase in human tissues». Biochemical Pharmacology, 35, 19, 1986, p. 3255–60. DOI: 10.1016/0006-2952(86)90421-1. PMID: 3094536.

Enllaços externs


Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.