Va nàixer a Lecce, a la Pulla, en el si d'una família Arbëreshë. El seu nom complet era Raffaele Attilio Amedeo Schipa. Va ser inscrit com a nascut el 2 de gener de 1889 per endarrerir el seu posterior reclutament militar un any.[1] Va estudiar a Milà i va fer el seu debut operístic a l'edat de 21 anys, l'any 1910, a Vercelli. Després va anar apareixent arreu d'Itàlia i a Buenos Aires. L'any 1917, va estrenar, en el paper de Ruggiero, La rondine de Puccini.
L'any 1919 va viatjar als Estats Units d'Amèrica i va ingressar a la companyia de la Lyric Opera de Chicago, on va romandre fins a l'any 1932. El 1931 cantà a Montevideo amb la soprano argentina Adelina Morelli, L'elisir d'amore. Des d'aquest any fins al 1935 va pertànyer a la companyia del Metropolitan Opera de Nova York, a la qual també s'uniria l'any 1941. Tot i això, entre 1929 i 1949 va continuar cantant a Itàlia, i va tornar a Buenos Aires el 1954. L'any 1957 va fer una gira per l'URSS.
Va fer nombrosos enregistraments, incloent-hi un famós Don Pasquale de Donizetti de l'any 1932, que fou un dels primers enregistraments d'una òpera completa i que encara es pot trobar al mercat.
Tito Schipa va ser un precursor d'aquesta peculiar espècie de tenors que, a més, conreen una carrera com a directors d'orquestra. Avui dia Plácido Domingo continua aquesta tradició. Tot i que de vegades s'ha considerat que la veu de Schipa no era destacable en allò que feia al volum i al timbre, el fet és que brillava per la seua musicalitat i la seua sòlida i magistral tècnica.
Es va retirar l'any 1958 per a ensenyar cant a Budapest. Va morir a l'edat de 77 anys a Nova York, on treballava com a professor de cant, a causa de la seua diabetis.
