Tioèster

Els tioèsters són els compostos químics amb el grup funcional R-S-CO-R. Són el producte de l'esterificació entre un àcid carboxílic i un tiol. Se'n trobe

Tioèster
Estructura general d'un tioèster.

Els tioèsters són els compostos químics amb el grup funcional R-S-CO-R. Són el producte de l'esterificació entre un àcid carboxílic i un tiol. Se'n troben molts en la bioquímica, el derivat més conegut és l'acetil-CoA.

Síntesi

Els tioèsters es poden preparar de moltes maneres,[1] però la principal via implica la condensació de tiols i àcids carboxílics en presència d'agents deshidratants:[2]

RSH + R'CO₂H → RSC(O)R' + H₂O

Bioquímica

Estructura de l'acetil coenzim A.

Els tioèsters són intermedis comuns en moltes reaccions biosintètiques, incloent-hi la formació i degradació d'àcids grassos i mevalonat, precursor d'esteroides. També intervenen en la biosíntesi de la lignina.[3]

Els tioèsters i l'origen de la vida

Els tioèsters s'ha proposat que siguin precursors de la vida.[4] Donat que els tioèsters estan implicats en la regeneració i ús d'ATP i en la síntesi de tots els èsters incloent els que es troben als lípids.

Compostos isomèrics: tionoèsters

Metil tionobenzoat

Els tionoèsters són isomerics amb els tioèsters. En un tionoèster, el sofre reemplaça l'oxigen carbonil de l'èster.[5]

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Tioèster
  1. ↑ Fujiwara, S.; Kambe, N.. «Thio-, Seleno-, and Telluro-Carboxylic Acid Esters». A: Topics in Current Chemistry. 251. Berlin / Heidelberg: Springer, 2005, p. 87–140. DOI 10.1007/b101007. ISBN 978-3-540-23012-0. 
  2. ↑ «Synthesis of thioesters». Organic Chemistry Portal.
  3. ↑ Lehninger, A. L.; Nelson, D. L.; Cox, M. M.. Principles of Biochemistry. 3a edició. Nova York: Worth Publishing, 2000. ISBN 1-57259-153-6. 
  4. ↑ de Duve, C. «The Beginnings of Life on Earth». American Scientist, 83, 5, 1995, p. 428–437. Arxivat de l'original el 2017-06-06. Bibcode: 1995AmSci..83..428M [Consulta: 14 desembre 2012]. Arxivat 2017-06-06 a Wayback Machine.
  5. ↑ Cremlyn, R. J.. An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons, 1996. ISBN 0-471-95512-4. 

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.