Tioèster

Estructura general d'un tioèster.

Els tioèsters són els compostos químics amb el grup funcional R-S-CO-R. Són el producte de l'esterificació entre un àcid carboxílic i un tiol. Se'n troben molts en la bioquímica, el derivat més conegut és l'acetil-CoA.

Síntesi

Els tioèsters es poden preparar de moltes maneres,^[1] però la principal via implica la condensació de tiols i àcids carboxílics en presència d'agents deshidratants:^[2]

RSH + R'CO₂H → RSC(O)R' + H₂O

Bioquímica

Estructura de l'acetil coenzim A.

Els tioèsters són intermedis comuns en moltes reaccions biosintètiques, incloent-hi la formació i degradació d'àcids grassos i mevalonat, precursor d'esteroides. També intervenen en la biosíntesi de la lignina.^[3]

Els tioèsters i l'origen de la vida

Els tioèsters s'ha proposat que siguin precursors de la vida.^[4] Donat que els tioèsters estan implicats en la regeneració i ús d'ATP i en la síntesi de tots els èsters incloent els que es troben als lípids.

Compostos isomèrics: tionoèsters

Metil tionobenzoat

Els tionoèsters són isomerics amb els tioèsters. En un tionoèster, el sofre reemplaça l'oxigen carbonil de l'èster.^[5]

Referències

1. Fujiwara, S.; Kambe, N.. «Thio-, Seleno-, and Telluro-Carboxylic Acid Esters». A: Topics in Current Chemistry. 251. Berlin / Heidelberg: Springer, 2005, p. 87–140. DOI 10.1007/b101007. ISBN 978-3-540-23012-0. 
2. «Synthesis of thioesters». Organic Chemistry Portal.
3. Lehninger, A. L.; Nelson, D. L.; Cox, M. M.. Principles of Biochemistry. 3a ed.. Nova York: Worth Publishing, 2000. ISBN 1-57259-153-6. 
4. de Duve, C. «The Beginnings of Life on Earth». American Scientist, 83, 5, 1995, pàg. 428–437. Arxivat de l'original el 2017-06-06. Bibcode: 1995AmSci..83..428M [Consulta: 14 desembre 2012]. Arxivat 2017-06-06 a Wayback Machine.
5. Cremlyn, R. J.. An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons, 1996. ISBN 0-471-95512-4.