El seu origen es remunta a cultures prehistòriques —existeixen restes d'assentaments *vacceos als voltants—, encara que és durant la Reconquesta quan s'assenta un nucli urbà al peu del turó que domina el castell. A principis del segle X *Penna *Fidele s'erigeix com a plaça forta del Comtat de Montsó enfront d'Al *Andalus, passant a dependre a la fi de segle del comtat de Castella. Amb Sancho García, adquireix una posició privilegiada en albergar un castell de frontera.
El gran senyor de la vila és l'infant Don Joan Manuel (1282-1348),senyor, duc i príncep de Villena i nebot del rei Alfonso X el Sabio. Don Joan Manuel tria *Peñafiel com el lloc preferit de tots els seus estats repartits per diversos llocs de la geografia espanyola.
La il·lustre vila de *Peñafiel va explicar --des de la seva fundació l'any 1013-- amb una veritable història, vinculada al procés artístic i social. Va albergar un gran nombre d'edificis civils i religiosos de gran importància. Des de l'etapa medieval, *Peñafiel va arribar a reunir un total de 18 Esglésies, així com els tres Convents (Dos de frares i Un de Monges). A part, també de les sis Ermites documentades, dues d'elles conservades; fruit de la gran religiositat de les gents del lloc i l'època.
El castell
És considerat com una de les fortificacions més belles de l'edat mitjana espanyol, cas típic dels castells roquers. Va ser edificat, en una primera part, entre els segles IX i X, sent peça important durant la conquesta definitiva de la plaça pel comte castellà Sancho García l'any 1013. Posteriorment, va ser reconstruït en l'època de l'infant don Joan Manuel, senyor de la vila. La fisonomia actual del castell correspon a les obres realitzades fins a la tercera quarta part del segle xv.
En l'actualitat, al castell està situat el Museu Provincial del Vi de Valladolid després d'una rehabilitació d'aquest. Rep més de 140.000 visites a l'any. Hi ha visites guiades en diversos idiomes i degustació dels cèlebres vins de la Ribera del Duero i de la resta de denominacions de la província.
És l'edifici més característic de la Vila. També existia l'Alcàsser d'Alfonso X (també anomenat Castell Baix) que es trobava en el lloc de l'actual Convent de Sant Pablo i Sant Joan i, al costat del Riu Duratón.
Envoltant a la vila es va construir una Muralla d'alts murs, conservant-se alguns llenços d'ella. Concretament situats en l'actual Calli de les Rondes. El seu recorregut partia del Castillo, baixava fins a la Plaça del Coso envoltant-la i continuant fins a la línia del riu Duratón per on transcorria fins a la zona de Sant Lázaro, per on transcorria prop de la Pintada i la Porta de Sant *Boal, i finalment ascendint fins al Castell.
Festes i tradicions
Baixada de l'Ángel, Domingo de Resurrecció (Festa d'Interès Turístic Nacional)[editar]
El Diumenge de Resurrecció se celebra a la plaça del Cuso, una plaça rectangular i emmarcada de cases antigues d'aproximadament 3.5000
m², la Baixada de l'Ángel, declarada Festa d'Interès Turístic Nacional el 30 de juny de 2011, és d'origen medieval i es conserva amb característiques similars a les d'Aranda de Duero (Burgos) i en *Tudela (Navarra). L'escenificació era a càrrec de la Confraria del Santíssim Sagrament (els seus llibres de comptes comencen aproximadament en 1640) i es representava en tres llocs diferents de *Peñafiel (Plaza del Salvador, Plaza d'Espanya i Plaça de San Miguel de *Reoyo; segons al fet que confraria toqués la seva representació). Després de la desaparició de l'Església de San Salvador dels *Escapulados (desmantellada a partir de 1959 fins a l'any 1965), la festa es traslladaria, amb el temps, fins a la Plaça del Cuso (On actualment se celebra i corrent càrrec de l'escenificació pel mateix Ajuntament de *Peñafiel). La més antiga anotació es troba documentada des de l'any 1799, indicant " Les despeses ordinàries i extraordinaris de la funció l'any 1799". Presenta una clara significació de "segons el costum antiga" (Llibres d'Actes de la Confraria del Santíssim Sagrament, Llibre II, *Peñafiel, anys 1774 al 1799).
La nostra Senyora i Sant Roque
Programa:
Les Festes de La nostra Senyora i Sant Roque se celebren anualment del 13 al 18 d'agost. Estan declarades d'Interès Turístic Regional en 1997, i són curioses pels tancaments, les capeges amb dos toros alhora, un per dins i un altre per fora de l'arena, i el popular *Chúndara, versió per a xaranga del pasdoble L'Entrada de Quintín Esquembre
Rejoneadores a la plaça de Peñafiel.
S'inicien el dia 13 amb la desfilada de penyes. El dia 14 a les dotze del migdia a la plaça d'Espanya es llança el chupinazo i "comencen" oficialment les festes, on la Banda Municipal de Peñafiel, toca el primer *chundara mentre sonen les campanes de l'església de Santa María de *Mediavilla. Després és la desfilada de gegants i cabezudos pels carrers del municipi. A la tarda se celebra un tancament de *probadilla i el Desencajonamiento dels toros que seran bregats durant les festes, després el berenar en la ribera del *Valdobar, en el *Duratón, i a la nit la revetlla a
la plaça d'Espanya.
Els següents dies es comença la festa a dos quarts de deu del matí, amb els Populars Tancaments, que surten a dos quarts de deu i en ser exposada la talla de Sant Roque del *Valdobar (Que es diposita en l'ermita del *Valdobar) des dels corrals del mas del *Valdobar, avançant pel carrer dels Afores de Don Joan Manuel i fins a la plaça del Cuso. A continuació se celebren les famoses capeges, amb un toro per dins de l'arena i un altre per fora, creant situacions especials.
Des de les cinc de la tarda fins a les set té lloc el *Chúndara. Es tracta d'un ball (cercaviles) la música de les quals és una adaptació del pasdoble "L'Entrada" d'Esquembre que en *Peñafiel la Banda Municipal de Música toca sense parar des de la plaça d'Espanya fins a la plaça del Coso.
Després se celebren les *novilladas per professionals, i quan aquestes acaben comencen les capeges per als joves.
Sopars en els cellers, revetlles i la diversió fins a l'hora del tancament completen els dies festius.
Procés Històric
En els anys 1920, l'alcalde D. Bernardo de Fruits, no va concedir la brega d'un toro després del tancament, el poble es va esvalotar i a D. Bernardo li va faltar mà esquerra, no va haver-hi festa, però el poble es va divertir d'una altra manera. Es va fer un simulacre d'enterrament de l'alcalde, al crit de "Qui s'ha mort? Don Bernardo". Una de les cançons que es cantaven deia:
"Sr. Alcalde Major
por ens has demostrat
has format la guàrdia
per manar retirar-nos.
Poble de *Peñafiel,
diem en alta veu
tira els toros al prat
que no volem funció".
Des de temps immemorial, els toros *pastaban en el terme de Pallers i els tancaments es feien des d'allí. El primer dia era obligat que els toros entressin a la plaça perquè sinó no hi havia festa. Al voltant de 1950 es va començar a desencaixonar a la plaça del Cuso els toros de mort, per assegurar que hi hauria brega. Ja en un dels anys de la dècada de 1950, sent alcalde Don Victoriano Lerma. va haver-hi un conat d'acabar amb el tancament, fent-se un corral en el *Valdobar i suprimint-se els cavalls. Es van escapar tots els toros, i amb aquest fracàs del tancament i la pressió popular, la tradició va continuar. En 1983, sent alcalde Miguel-Ángel Alonso *Tombo, només el dia de l'Asunción de La nostra Senyora es va fer el tancament en la forma tradicional, el dia 16 en honor de S. Roque, es van portar els toros des de Pallers en un camió i es van deixar anar en l'estacada del camí. Des de llavors, els tancaments tradicionals a camp obert es van canviar pels tancaments o carreres de toros a l'estil de Pamplona en un espai tancat. Cap a l'any 2005 es dota el recorregut del tancament de doble clos.