Murexida

Murexida

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	284,051 Da
Estructura química
Fórmula química	C₈H₈N₆O₆
SMILES canònic	Model 2D N.O=C1N=C(O)C(=Nc2c(O)nc(O)nc2O)C(O)=N1
Identificador InChI	Model 3D

La murexida és un indicador metal·locròmic que és una sal d'amoni de l'àcid purpúric amb valors de pKa de 9,20 i 10,90.

Les solucions de murexida presenten diferents tonalitats segons el pH. Així, són de color vermell violaci fins a pH 9. A valors de pH compresos entre 9 i 11 adopten una coloració violeta, mentre que per damunt de pH 11 esdevenen blau violaci. Aquest canvi de color en funció del pH del medi s’atribueix a la desprotonació dels grups imido.^[1]

Com que l’estructura de l’anió de la murexida conté quatre grups imido, sovint se’n representa la forma reduïda com ${\displaystyle \mathrm {H_{4}In^{-}} }$. Tanmateix, mitjançant l’addició d’hidròxids alcalins només es poden eliminar dos dels quatre hidrògens àcids. Per aquest motiu, en la pràctica només cal considerar dos valors de pKa: ${\displaystyle \mathrm {p} K_{a2}=9,20}$ per a l’equilibri:

$${\displaystyle \mathrm {H_{4}In^{-}\rightleftharpoons H_{3}In^{2-}+H^{+}} }$$

i ${\displaystyle \mathrm {p} K_{a3}=10,90}$ per a:

$${\displaystyle \mathrm {H_{3}In^{2-}\rightleftharpoons H_{2}In^{3-}+H^{+}} }$$

D’altra banda, a valors de pH inferiors a 1, l’anió ${\displaystyle \mathrm {H_{4}In^{-}} }$ accepta un protó i es transforma en l’àcid purpúric lliure, de color groc.^[1]

La murexida reacciona amb nombrosos cations metàl·lics, amb els quals forma complexos de color característic. Per aquest motiu, s’utilitza com a indicador metal·locròmic en les valoracions complexomètriques. En aquestes reaccions, l’àtom de nitrogen central i els àtoms d’oxigen dels grups carbonil actuen com a centres coordinants. No obstant això, els complexos prou estables per a tenir aplicació analítica són principalment els de calci (de color vermell), níquel i cobalt (de color groc), coure (de color taronja) i diversos cations dels metalls de les terres rares.

La murexida es pot obtenir a partir d’al·loxana i amoníac o bé a partir d’al·loxantina i acetat de sodi.

William Prout (1785-1850, metge i químic anglès, en la seva investigació sobre la «patologia de l’orina», analitzà la substància de color vermell porpra obtinguda en evaporar àcid úric amb àcid nítric. Observà que, quan la solució es neutralitzava amb amoníac i s’evaporava lentament, s’obtenia una massa cristal·lina granular de color vermell fosc que reflectia la llum amb una tonalitat porpra. A aquesta substància li donà el nom de «purpurat d’amoni», i preparà altres purpurats mitjançant reaccions de doble descomposició amb sals metàl·liques. Mitjançant l’acció d’un àcid obtingué, a partir d’aquest compost, una substància incolora que considerà àcid púrpuric lliure. Posteriorment, el químic frankfurtès Friedrich Wöhler (1800-1882) i el bàvar Justus von Liebig (1803-1873) demostraren que aquesta substància, que anomenaren «murexan», no era l’únic producte de la descomposició i que tampoc no formava sals de color vermell fosc amb les bases. Per aquest motiu consideraren que el purpurat d’amoni tenia una composició més complexa del que es pensava i l'anomenaren «murexida» (del mot Murex, gènere del mol·lusc del qual s’obtenia el famós tint porpra de Tir). Poc després, Carl Julius Fritzsche (1808-1871) publicà una memòria en què defensava la interpretació de Prout i presentava els resultats d’una investigació més completa sobre els purpurats, proposant que la murexida, o purpurat d’amoni, fos considerada una fórmula diferent de la que Wöhler i Liebig consideraven correcta. Liebig, però, no compartia aquestes opinions. Per això, el químic gotinguès Leopold Gmelin (1788-1853), que en aquell moment estava redactant aquesta part del seu Manual, inicià l’estudi d’aquestes afirmacions contradictòries i intentà obtenir, mitjançant l’anàlisi, una fórmula que expliqués la formació i les descomposicions de la murexida. Segons la interpretació que considerava més probable, la murexida s’hauria de formar per l’acció de l’amoníac sobre l’alloxantina, i els experiments van confirmar aquesta predicció:

$${\displaystyle \mathrm {C_{8}H_{4}N_{2}O_{7}+2NH_{3}} \longrightarrow \mathrm {C_{8}H_{8}N_{6}O_{6}+H_{2}O} }$$

És a dir, una molècula d’alloxantina reacciona amb dues molècules d’amoníac per produir una molècula de murexida i una d’aigua.^[2]