El castell de Lifford fou construït per Manghus Ó Domhnaill en 1526[3] el dimecres després del dia de Sant Brandan (16 de maig), tot i que aleshores els O'Neill's de Tyrone lluitaven contra ell. En 1543 el castell de Leithbher fou donat a Cahir (fill de Donnell Balbh) O'Gallagher pel clan O'Donnell, però aleshores va procedir a bandejar a la gent lleial als O'Donnell's.
En 1544 Calvagh, fill d'O'Donnell, es queixà al Justícia Anglès i va portar soldats anglesos a Tirconnell nom antic del comtat de Donegal per tal de fer fora als O'Gallagher’s. Cahir, fill de Tuathal Balbh i Turlough, fill de Felim Fin O'Gallagher, qui abans havia estat pres com a ostatge, fou dut al castell per a veure si els O'Gallagher volien rendir-se. Aquests no es rendiren i els anglesos mataren Cahill i rendiren el castell.
En 1611[4] Lifford esdevingué possessió de Sir Richard Hansard durant la Colonització de l'Ulster. Una de les condicions fou que un ferri creues el riu Finn. Aquest servei es va mantenir fins al 1730, quan es va construir el pont que unia Lifford amb Strabane. El pont actual fou construït per la companyia McAlpines en 1964. Durant el conflicte d'Irlanda del Nord del 1968 el pont fou volat en un atemptat, però fou reconstruït al cap de poc.
