PROFILBARU.COM

En química, un grup sortint és un àtom o grup d'àtoms que es deslliguen d'una substància química. La molècula o fragment romanent és denominat part principal o residual. El terme grup sortint és dependent del context de treball.^[1] L'habilitat d'un grup funcional per desprendre's es denomina labilitat. Els grups sortints afecten la reactivitat intrínseca, no el factor de discriminació nucleofílica.

A menor pK_a de l'àcid conjugat, millor és el grup sortint. Això és a causa del fet que un menor pK_a de l'àcid conjugat del grup sortint indica que el grup sortint roman més temps com el seu anió, o en forma de grup sortint (els grups sortints poden ser neutrals). L'estabilitat de l'anió implica que el grup sortint mostrarà poca tendència a reaccionar amb el catió format per l'absència del grup sortint (aquest és el cas dels mals grups sortints). Sense l'estabilització, un grup sortint seria un nucleòfil a causa de la seva càrrega negativa, i si això passa, la reacció es revertirà. Això explica per què una base forta és un mal grup sortint. La reacció S_N1 prefereix els grups halur, pseudohalur i ió no coordinant com grups sortints. Les sals d'halurs són grups sortints particularment útils a causa que poden ser abstrets per ions plata, per formar halurs de plata insolubles.

En aigua a temperatura ambient, la seqüència de labialitat és:

Menor labialitat
Amino NH₂⁻
Metoxi CH₃O⁻
Hidroxi HO⁻
Carboxilato CH₃COO⁻
F⁻
Aigua
Cl⁻
Br⁻
I⁻
Azida N₃⁻
Tiocianat SCN⁻
Nitro NO₂
Major labialitat
NO₃⁻ és més feble que el F⁻.

Una aplicació directa de la diferència en l'estabilitat dels grups sortints és en els derivats d'àcid carboxílica. A pitjor grup sortint, més estable és el compost, el que estableix una jerarquia que pot separar-se al laboratori. Les amines, que són els pitjors grups sortints, són els composts més estables, i atacar un derivat d'àcid carboxílic amb una amina produeix indefectiblement un amidol. Els èsters són els segons més estables, seguits pels anhídrids d'àcid i finalment halurs d'àcid

Durant l'atac nucleofílic en una reacció S_N2, es forma una càrrega parcial negativa en el grup sortint. Durant les reaccions S_N1, el grup sortint s'anionitza i surt. En general, els grups amino, metoxi i hidroxi mai no actuen com a grups sortints en una reacció de substitució.

En les transformacions no mecanístiques, el grup sortint és el grup substituent realment present al substrat i el producte.

L'estructura del grup sortint afecta la velocitat de les reaccions S_N1 i S_N2. En general, un grup sortint més estable com a espècie lliure (la qual cosa és en sortir) sortirà més ràpidament. Aquesta estabilitat també es reflecteix en la basicitat de les espècies: mentre més estable és, més feble com base és.