Furfural

Furfural

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	96,021 Da
Trobat en el tàxon	Prunus dulcis, Lantana camara, Coffea arabica, peònia de jardí, Botrytis cinerea, sapote, Swertia japonica, gingebre, nyàmera, Kudzu, regalèssia, melissa, butxú, Asarum canadense, civada, espinac de Ceilan, trompeta xinesa, Castanopsis cuspidata, hidrocotilè, Cichorium endivia, Cinnamomum zeylanicum, Daphne genkwa, Garcinia mangostana, mango comú, Geum heterocarpum, Phaseolus vulgaris, Polygala senega, Saussurea involucrata, clavell d'espècia, tamarinde, cacau, Vitis rotundifolia, taperera, Streptomyces cavourensis, Angelica gigas, Dactylanthus taylorii, Trifolium incarnatum, Alliaria petiolata, Streptomyces bacillaris, api, Papaier, Garcinia dulcis, Avet roig, Houttuynia cordata, tabaquera, Espàrrec, Ligusticum chuanxiong, Schisandra chinensis, Viburnum orientale, Magnolia obovata, vetiver, Conioselinum anthriscoides, Ligusticum striatum, canyeller, cirerer, Scleromitrion diffusum, eucaliptus blau, Eucalyptus polyanthemos, Eucalyptus perriniana i Vitis vinifera
Rol	metabòlit
Estructura química
Fórmula química	C₅H₄O₂
SMILES canònic	Model 2D C1=COC(=C1)C=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,16 g/cm³ (a 20 ℃)
Solubilitat	8 g/100 g (aigua, 20 ℃)
Punt de fusió	−37 ℃ −38 ℃ −36,5 ℃
Punt d'ebullició	162 ℃ (a 760 Torr) 161,75 ℃ (a 101,325 kPa)
Pressió de vapor	2 mmHg (a 20 ℃)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	2,1 % (V/V)
Límit superior d'explosivitat	19,3 % (V/V)
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	20 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Punt d'inflamabilitat	140 °F
IDLH	393 mg/m³
Altres
Class IIIA combustible liquid

Furfural és un compost orgànic derivat de diversos subproductes agrícoles incloent-hi el gira-sol, blat de moro, segó i serradures de fusta. El seu nom prové del llatí furfur que significa segó.

El furfural és un aldehid aromàtic amb estructura en anell. La seva fórmula química és OC₄H₃CHO. És un líquid incolor, amb olor d'ametlles, exposat a l'aire ràpidament es torna groc.

Història

El furfural va ser aïllat primer el 1832 per Johann Wolfgang Döbereiner, a través de la síntesi de l'àcid fòrmic.^[1] El 1840 John Stenhouse el va obtenir de la destil·lació de materials de l'agricultura amb àcid sulfúric aquós.

Excepte ocasionalment per a perfums el furfural es va utilitzar poc fins que el 1922 la Quaker Oats Company el va produir en massa de la civada.

Producció

Molts materials de plantes tenen hemicel·lulosa, quan s'escalfa amb àcid sulfúric l'hemicel·lulosa per hidròlisi es transforma en sucres, principalment xilosa per deshidratació passa a ser furfural:

C₅H₁₀O₅ → C₅H₄O₂ + 3 H₂O

Un 10% de la massa de residus agrícoles es pot convertir en furfural. Al món se'n produeixen unes 450,000 tones (2004). El principal productor és la Xina.^[2]

Ús

És un solvent en la indústria petroquímica per produir goma sintètica i altres hidrocarburs. Serveix també per produir resines amb les quals es fa fibra de vidre. També se'n produeix furà i derivats.

Toxicitat

És tòxic, la LD50 és de 400–500 mg/kg (oral, en ratolí).^[2] Irrita la pell.

Referències

1. J. W. Döbereiner «Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 3, 2, 1832, pàg. 141–146. DOI: 10.1002/jlac.18320030206.
2. H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2

5. p.k.n.panicker, Furfural and Other Furan Compounds, Encyclopedia of Chemical Processing & Design -Vol.24, Marcel Deckker Inc., Edtd. J.J.McKetta. 6. p.k.n.panicker. Pilot Plant Studies on Manufacture of Furfural from Cane Bagasse, Chem.Age of India, Vol.30.No.8, August 1979. p.733