Diacetilè

Diacetilè

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	50,016 Da
Estructura química
Fórmula química	C₄H₂
SMILES canònic	Model 2D C#CC#C
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−36,4 ℃

El Diacetilè (IUPAC: buta-1,3-dií o butadií) és un hidrocarbur insaturat de fórmula química C₄H₂. És un alquí, format per una cadena de quatre carbonis amb dos triples enllaços;^[1]

H-C≡C-C≡C-H

Presència

El diacetilè s'ha identificat a l'atmosfera de Tità i en la nebulosa protoplanetària CRL 618 pel seu característic espectre vibracional. Es proposa que s'ha originat per una reacció entre l'acetilè i el radical etinílic (C₂H), que es produeix quan l'acetilè se sotmet a fotòlisi. Aquest radical pot, al seu torn, atacar el triple enllaç de l'acetilè i reaccionar de forma eficient fins i tot a baixes temperatures. El diacetilè també s'ha detectat a la Lluna.^[2]

Síntesi

El diacetilè es pot preparar mitjançant la deshidrohalogenació de l'1,4-dicloro-2-butià amb hidròxid de potassi (en medi alcohòlic) a baixa temperatura:^[3]

ClCH₂C≡CCH₂Cl + 2 KOH → HC≡C-C≡CH + 2 KCl + 2 H₂O

El compost derivat bis(trimetilsilil)diacetilè pot ser preparat a partir del trimetilsililacetilè mitjançant l'acoblament de Hay:^[4]

2 TMS-C≡CH → TMS-C≡C-C≡C-TMS

Referències

1. «1,3-Butadiyne». [Consulta: 17 gener 2022].
2. «The Multiplying Mystery of Moonwater» (en anglès), 18-03-2010. Arxivat de l'original el 2017-05-16. [Consulta: 17 desembre 2017].
3. Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. «A Detailed Procedure for the Preparation of Butadiyne». Synthetic Communications, 21, 5, 1991, pàg. 657. DOI: 10.1080/00397919108020833.
4. Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 63.