Un reportatge del diari Derbyshire Times del 2 de gener de 1864 parla d'un partit entre els equips de futbol de Chesterfield i Norton. Això indica que de forma més o menys organitzada ja existia un Chesterfield FC vers 1863.[1] No obstant, la constitució formal del Chesterfield FC es produí a partir d'una branca del Chesterfield Cricket Club l'octubre de 1867. L'any 1871 s'instal·là al Recreation Ground a Saltergate, any en què se separà definitivament del club de rugbi. Una dècada més tard, el 1881, el club de futbol desaparegué en trobar-se sense casa.[2] Molts jugadors ingressaren als clubs Chesterfield Livingstone, o Chesterfield Spital.[3] Tres anys més tard, el 1884, un nou Chesterfield Football Club es formà, instal·lant-se a Saltergate.[4] Més tard adoptà el nom Chesterfield Town FC, que esdevingué professional el 1891. Aquest club jugà durant la temporada 1892-93 amb una samarreta de color blau fosc amb la Union Jack en la part frontal.[5] Ingressà a la Midland League l'any 1896, i a la Football League Second Division la temporada 1899-00, en la qual fou setè. Més tard acabà darrer classificat durant tres temporades i fou expulsat de la competició l'any 1909, retornant a la Midland League.[6] El 1915 el Chesterfield Town desaparegué, creant-se una nova entitat amb el mateix nom que desaparegué al cap de dos anys per pagaments il·legals.[4][7] Per emplenar el forat deixat pels diversos clubs, el 24 d'abril de 1919, l'ajuntament de Chesterfield creà un nou club anomenat Chesterfield Municipal FC, el qual ingressà a la Midland League. Per poder ingressar a la Football League el club esdevingué independent de l'ajuntament el mes de desembre de 1920.[4][7][8][9] La temporada 1921-22 fou membre fundador de la nova Football League Third Division North.
El Chesterfield es proclamà campió de Tercera Nord la temporada 1930-31, ascendint per tant a la Segona Divisió. Descendí el 1933, però tornà a ésser campió de Tercera Nord el 1936.[6] Després de la Guerra, la temporada 1946-47 fou quart a la Segona Divisió. Va perdre la categoria la temporada 1950-51. El novembre de 1958 debutà amb el club el futur porter internacional Gordon Banks, venut al Leicester City per £7.000 en acabar la temporada. El 1961 descendí a la Fourth Division per primer cop.[6] Després de quatre temporades a la Quarta Divisió assolí l'ascens la temporada 1969-70. Guanyà la Copa Anglo-escocesa l'any 1981. Tornà a descendir la temporada 1983-84, guanyant la Quarta Divisió la següent temporada, tornant a descendir el 1988-89. Una de les etapes més brillants del club s'inicià a la dècada de 1990. La temporada 1994-95, amb victòries sobre Mansfield Town i Bury ascendí a la Second Division.[6] El 1996-97 arribà a les semifinals de la FA Cup derrotant clubs com el Nottingham Forest. En la semifinal fou vençut pel Middlesbrough per 3-0 en la repetició, després d'empatar 3-3 en el primer partit.[10] L'any 2000 descendí novament a la Third Division. Després de descendir a la Quarta Divisió (reanomenada Football League Two) el 7 de maig de 2011 es proclamà campió en vèncer per 3-1 el Gillingham.[11] Un any més tard, el març de 2012 a Wembley es proclamà campió del Johnstone's Paint Trophy en vèncer el Swindon Town per 2-0.[12]
Estadi
Un cop finalitzà la temporada 2009-10 el club es traslladà del seu històric terreny de Saltergate al nou estadi de 10.504 seients B2net Stadium. La construcció de l'estadi costà un total de 13 milions de lliures esterlines.[13] El 13 d'agost de 2012 s'anuncià que el nou estadi es reanomenaria Proact Stadium. Proact és una empresa tecnològica amb seu a Chesterfield.
↑ 4,04,14,2Basson, Stuart. «Four clubs for Chesterfield». Chesterfield F.C., 06-06-2010. Arxivat de l'original el 29 de març 2012. [Consulta: 31 agost 2011]. «Although there is a widely-held belief that the first Chesterfield club was formed in 1866, no contemporary documentary evidence has been found to substantiate a claim for formation earlier than Octubre 19th., 1867... The Chesterfield Town FC (1899) Ltd was put into voluntary liquidation in 1915... This left a vacuum that the Chesterfield Borough Council filled by the formation of the Chesterfield Municipal FC on April 24th, 1919... That Chesterfield FC is the one that we watch today...»