Svjetski kup u skijaškim letovima 2018/2019. bio je 22. zvanična sezona tog takmičenja, koje se boduje i za ukupni poredak u Svjetskom kupu u skijaškim skokovima. Počeo je 1. februara 2019. u Oberstdorfu, a završio 24. marta u Planici. Održano je šest pojedinačnih i dva ekipna takmičenja.
Prvo takmičenje u Oberstdorfu bilo je zamjena za otkazano takmičenje u Titisee-Neustadtu.[1]