Sulfonat

Sulfonat funkcionalna grupa

Sulfonat je so ili ester sulfonske kiseline. To je konjugirana baza sulfonske kiseline, čija je formula RSO₂OH, gdje je R neka organska grupa. Sulfonati su, općenito, stabilni u vodi, nisu oksidirajuća sredstva i bezbojni su. Kao slabe baze su dobre odlazeće grupe u reakcijama tipa Sn1, Sn2, E1 i E2.

Sulfonatne soli

Alklilbenzen sulfonati su česti deterdženti koji se nalaze u mnogim šamponima, pastama za zube, deterdžentima za rublje, tekućinama za pranje posuđa i dr.

Anioni opće formule RSO₃⁻ nazivaju se sulfonati. Obično su to konjugirane baze sulfonske kiseline sa formulom RSO₂OH. Pošto sulfonska kiselina obično reagira poput jakih kiselina, odgovarajući sulfonati su baze. Zbog stabilnosti sulfonatnih aniona, kationi sulfonatnih soli poput skandij-triflata koriste se kao Lewisove kiseline.

Klasičnu organsku reakciju za dobijanje sulfonata je ona u kojoj alkil halidi reagiraju sa sulfitima poput natrij-sulfita. Tu reakciju prvi je opisao Adolph Strecker 1868. godine (Streckerova sulfitna alkilacija).^[1] Opća reakcija je:

RX + M₂SO₃ → RSO₃M + MX

Jodid se koristi kao katalizator.

Sulfonatni estri

Estri opće formule R¹SO₂OR² nazivaju se sulfonatni estri. Svaki član ove kategorije naziva se analogno nomenklaturi običnih karboksilnih estra. Naprimjer, ako je R² metil grupa a R¹ trifluorometilna grupa, rezultirajući spoj bio bi metil trifluorometansulfonat.

Sulfonatni estri najčešće se koriste kao reagensi u organskim sintezama iz razloga što je RSO₃⁻ grupa vrlo pogodna odlazeća grupa (fragment molekule koji se odvaja zajedno sa parom elektrona pri heterolitičkom raskidanju veza), naročito kada R privlači elektrone. Naprimjer, metil-triflat je snažno sredstvo za metiliranje. Sulfonati se često koriste da bi se proteinskim međulinkovima povećala rastvorljivost u vodi, kao što su N-hidroksisulfosukcinimid (sulfo-NHS), BS3, sulfo-SMCC i drugi.

Sultoni

1,3-propan sulton

Ciklički sulfonski estri nazivaju se sultoni.^[2] Jedan od primjera sultona je 1,3-propan sulton. Neki sultoni su kratkoživući međuproizvodi koji se koriste snažna alkilirajuća sredstva kako bi se u sintezi nekog spoja uvela negativno naelektrisana sulfonatna grupa. U prisustvu vode, oni se polahko hidroliziraju na hidroksi sulfonske kiseline. Sulton oksimi su ključni međuproizvodi tokom sinteze protivkonvulzivnog lijeka zonisamida.^[3] Primjer sultona je tisokromid.

Reference

1. Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 148, 1. izd, str. 90–96, 1868. doi:10.1002/jlac.18681480108
2. R J W Cremlyn (1996). An introduction to organosulfur chemistry. Chichester; New York: John Wiley and Sons. str. 172. ISBN 9780585265728.
3. Mondal Shovan (2012). "Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones". Chem. Rev. 112: 5339–5355. doi:10.1021/cr2003294.