Izoleucin

Izoleucin
CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O
Općenito
Hemijski spoj	Izoleucin
Druga imena	2-Amino-3-metilpentanoinska kiselina
Molekularna formula	C=6 H=13 N1 O=2 ili C6H13NO2
CAS registarski broj	73-32-5
Osobine^1
Molarna masa	131.18 g mol^−1
Rastvorljivost	Rastvorljiv
^1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

L-Izoleucin

3D prikaz L-Izoleucina

Izoleucin (Ile, I)^[1] je esencijalna α-aminokiselina jer je judski organizam ne može sintetizirati. Zbirna formula mu je:

• CH₃CH₂CH₂(CH₃)CHNH₂COOH, a formalni naziv: 2-amin-3-metil-pentatonska kiselina. Kodoni za ugradnju izoleucina u polipeptidni nanac (proteina)nsu AUU, AUC i AUA.

Biosintetizira se u biljkama i mikroorganizmima u nekoliko koraka, koji počinju od piruvata i alfa-ketoglutarata.

Posebno bogati izvori izoleucina u hrani su jaja, piletina, svinjetina, bravetina, soja, mlijeko i mliječni proizvodi.

Anabolizam - Biosinteza

Kao bitan nutrijent, izoleucin se ne sintetizira u organizmu, zbog čega se mora konzumirati, obično kao sastavni dio proteina. U biljkama i mikroorganizmima, sintetizira se preko nekoliko karika, počevši od piruvične kiseline i alfa-ketoglutarata. U ovu biosintezu su uključeni slijedeći enzimi:

1. Acetolaktatesintaza (poznata I kao acetohidroksi kiselinska sintaza);
2. Acetohidroksi kiselinska izomeroreduktaza;
3. Dihidroksi kiselinska dehidrataza;
4. Valin aminotransferaza.^[2]

Katabolizam

Izoleucin je i glukogena ketogenska aminokiselina. Nakon transaminacije sa alfa-ketoglutarat om, ugljikov skelet se može pretvoriti bilo u sukcinil CoA ili se uključiti u TCA ciklus za oksidaciju ili pretvoriti u oksaloacetatni oblik za glukoneogenezu (otuda je glucogena aminokiselina). Također može se pretvoriti u Acetil CoA i ući u TCA ciklus kondenzacije sa oksaloacetatom, pri čemu se formira citrat. U sisara, acetil CoA se ne može pretvoriti natrag u ugljikohidrate, ali se može koristiti u sintezi ketonskih tijela ili masnih kiselina , pa je zato stoga ketogen. Biotin, ponekad zvani vitamin B7 ili vVitamin H, je apsolutni uvjet za puni katabolizam izoleucina (kao i leucina). Bez adekvatnog biotina, ljudsko tijelo neće biti u mogućnosti da u potpunosti razgradi molekule izoleucina i leucina. To može dovesti do brojnih fizioloških poremećaja. Oni obično obuhvataju održavanje mišića i sintezu proteina, metabolizam lipida I metabolizam masnih kiselina, kao i kognitivne probleme nastale usljen poremećaja općeg metaboličkog putat i iritirajućih efekata hidroksiizovalerata, nusproizvoda nepotpunog katabolizma izoleucina.

Prehrambeni izvori

Pošto se ova aminokiselina ne proizvodi u životinja, on se može naći u velikim količinama u mnogim prehrambenim artiklima. Namirnice koje imaju velike količine izoleucina uključuju jaja, proteine soje, morske alge, ćuretina, piletina, janjetina, sir i riba.^[3]

Sinteza

Izoleucin može biti sintetiziran u više koraka postupka, počevši od 2-bromobutana i dietilmalonata.^[4] Synthetic isoleucine was originally reported in 1905.^[5] Izoleucin je otkrio njemački hemičar Felix Ehrlich, 1903.

Također pogledajte

• Aminokiseline

Reference

1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pristupljeno 17. 5. 2007.
2. Nelson D. L., Cox, M. M. (2000): Lehninger, Principles of Biochemistry, 3rd Ed. Worth Publishing, New York, SBN 1-57259-153-6.
3. http://www.nutritiondata.com/foods-000081000000000000000.html, List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight.
4. Šablon:OrgSynth
5. Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).

Vanjski linkovi