U Kontinentalnom kupu debitirao je 11. 1. 2003. zauzevši 50. mjesto. U augustu iste godine na takmičenju u sklopu FIS kupa u Rælingenu osvojio je 13. mjesto.
2006. godine dobio je jedno od 8 mjesta u norveškoj selekciji za Svjetski kup. U Ljetnom Grand Prixu debitirao je 4. augusta u ekipnim skokovima u Hinterzartenu, gdje je Norveška zauzela 7. mjesto. Idućeg dana u pojedinačnim skokovima bio je osmi. Sljedeće sedmice osvojio je 4. mjesto u Courchevelu, a 24. augusta u Zakopanima je bio sedmi. Uslijedilo je 6. mjesto u Klingenthalu 30. septembra i 10. mjesto u Oberhofu 4. oktobra. Na kraju je u ukupnom poretku Ljetnog Grand Prixa zauzeo 10. mjesto sa 184 boda.
Nakon povlačenja Daniela Forfanga Jacobsen je ostao u reprezentaciji. U Svjetskom kupu debitirao je u finskomKuusamu 24. novembra i odmah osvojio 3. mjesto.
U ovoj sezoni ostvario je 4 pobjede, uključujući i onu u Innsbrucku, osvojivši pritom i Novogodišnju turneju, što je bilo veliko iznenađenje.
Na Svjetsko prvenstvo u Sapporu došao je kao vodeći u Svjetskom kupu. Vratio se sa srebrnom medaljom, osvojenom u ekipnim skokovima, dok je u pojedinačnim skokovima osvojio 7. i 14. mjesto.
Nakon prvenstva se mučio da održi formu. Nije se uspio kvalificirati u Lahtiju, u Kuopiju je bio deseti, a u Oslu je zauzeo 14. mjesto. Adam Małysz pobijedio je na sva tri ova takmičenja i preuzeo vodstvo u Svjetskom kupu, koje je zadržao do kraja, a Jacobsen je sezonu završio na 2. mjestu u ukupnom poretku.
Iako mu ova sezona nije bila toliko uspješna, ipak je ostvario 1 pobjedu u Svjetskom kupu (jedan od četverice Norvežana koji su te sezone zabilježili pobjedu), predvodio norvešku reprezentaciju do 3 ekipne pobjede, kao i do bronzane medalje na SP-u u letovima, a ukupnom poretku bio je šesti, iza svojih zemljaka, Toma Hildea i Andersa Bardala.
Kao i svi norveški takmičari, Jacobsen se mučio da održi rezultate iz prethodne sezone i prije početka Novogodišnje turneje imao je samo 1 plasman na postolje (3. mjesto u Trondheimu). Tokom turneje pokazao je da mu se forma popravlja, zauzevši 6. mjesto ukupno. Na dva posljednja takmičenja prije Svjetskog prvenstva u Liberecu osvojio je 2. mjesto (Klingenthal i letovi u Oberstdorfu). Prvenstvo je počelo jako loše za Jacobsena, koji je s 3. mjesta nakon 1. serije na maloj skakaonici u drugoj seriji pao čak na 17. mjesto, skočivši samo 86,5 m. Na velikoj skakaonici također je bio treći nakon 1. serije, što mu je donijelo medalju budući da je 2. serija otkazana zbog lošeg vremena. Iz Libereca se vratio s još jednom medaljom pošto je Norveška osvojila 2. mjesto u ekipnim skokovima na velikoj skakaonici. Sezonu je završio na 8. mjestu u ukupnom poretku Svjetskog kupa.
Sezonu je počeo 5. mjestom u Kuusamu, ali je zatim na treningu doživio pad i njegovi rezultati postali su slabiji kao posljedica toga; uglavnom je bilježio plasmane između 20. i 30. mjesta. Međutim, tokom Novogodišnje turneje, na takmičenju u Garmisch-Partenkirchenu, ponovo je došao do 5. mjesta mada je bio drugi nakon 1. serije. Kasnije je ostvario svoju 6. pobjedu u karijeri, i to u letovima u Oberstdorfu 31. januara.
Prije profesionalne karijere radio je kao vodoinstalater.
Zapao je za oko Miki Kojonkoskiju (tadašnjem treneru norveške reprezentacije) na audicijskim skokovima 2006. Njegov zemljak i još jedan osvajač Turneje 4 skakaonice, Sigurd Pettersen, uočen je na sličan način.
9. augusta 2008. vjenčao se sa svojom djevojkom Brigitte. Krajem januara 2011. dobili su sina.
