Пиримидин

Варианти на представяне на химическата структура на пиримидин

Пиримидин е хетероциклено ароматно органично съединение, съдържащо два азотни атома на позиции 1 и 3 от шестчленния пръстен. Представлява изомер на два други диазина - пиразин и пиридазин, а по свойства прилича на пиридин.

Химически свойства

Пиримидинът е сходен по химически свойства с друга азотно хетероциклено съединение – пиридин. Наличието на азотни атоми в цикличната система, предизвиква ниска реактивоспособност на пи-електроните от пръстена, при което реакциите на електрофилно заместване се затрудняват (в сравнение с тези при бензен), но нуклеофилното заместване се улеснява. Като пример за реакция на нуклеофилно заместване е тази на превръщането на 2-аминопиримидин в 2-хлоропиримидин, както и обратното.

В сравнение с пиридина, пиримидина много по-трудно встъпва в реакции на азотно алкилиране и азотно окисление, а така също pKa (отрицателния логаритъм на константата на киселинност) на протониран пиримидин е понижен – 1,23 (сравнение с 5,30 при пиридин) – т.е. пиримидина е с по-слаб основен характер.

Производни

Редица производни на пиримидина са съединения с важни биологични и фармакологични свойства. Така например част от нуклеотидите в ДНК и РНК, съдържат азотни бази производни на пиримидина - цитозин, тимин и урацил. Цитозинът е общ и за двете нуклеинови киселини. Тиминът е принципна база в структурата на ДНК, а урацилът – негов аналог в РНК, но има известни изключения от това правило.

Пиримидин Тимин Цитозин Урацил
Химична структура на пиримидин Химична структура на тимин Химична структура на цитозин Химична структура на урацил

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!