През последните години Диана Добрева е предимно театрална режисьорка. През 2006 г. поставя в Сфумато спектакъла „Медея“, за който получава награда „Аскеер“ за режисьорски дебют и номинация за награда „Икар“. Следващият ѝ режисьорски спектакъл е „Макбет“ (награди „Аскеер“ за костюми и музика, 2008). През 2009 г. в театър „Сълза и смях“ поставя авторския спектакъл „Казанова“, с който участва на престижния театрален фестивал в Авиньон, Франция.
През 2014 г. поставя спектакъла „Къщата на гнева“ в театър „Възраждане“. Номиниран е за „Аскеер“ в 4 категории: поддържаща женска роля (споделена номинация за Донка Аврамова-Бочева в ролята на Мартирио, Николина Янчева в ролята на Адела, Филипа Балдева в ролята на Ангустиас, Лиляна Шомова в ролята на Магдалена, Яна Кузова в ролята на Амелия и Жана Рашева в ролята на Понсия), костюмография (за създадените от самата Диана Добрева костюми в „Къщата на гнева“), режисура и най-добро представление, която печели на церемонията „Аскеер“ през 2015 г.
През 2016 г. поставя „Саломе“ в Театъра на българската армия, в който е и в главната роля. На следващата година режисира „Калигула“ на сцената на Народния театър. През 2021 г. поставя „Коприна“ на сцената на Пловдивския драматичен театър и „Народът на Вазов“ на сцената на Народния театър. През февруари 2024 г. режисира театрална адаптация на романа „Моби Дик“ в Народния театър.