Фенол

Фенол
Свойства
Формула	C₆H₆O
Моларна маса	94,042 u[1]
Плътност	1,06 g/cm³ (20 °C)
Точка на топене	43 °C
Точка на кипене	182 °C
Парно налягане	53 Pa (20 °C)
pKa	9,89
Диполен момент	1,224 D
Термохимия
Стандартна енталпия на образуване	−162,944 kJ/mol
Опасности
H-фрази	H301+H311+H331, H314, H341, H373, H411[2]
P-фрази	P270, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P310[2]
NFPA 704	2 3 0
Точка на запалване	79 °C
Идентификатори
CAS номер	108-95-2
PubChem	996
ChemSpider	971
Номер на ООН	1671
DrugBank	DB03255
KEGG	D00033
MeSH	D019800
ChEBI	15882
ChEMBL	CHEMBL14060
RTECS	SJ3325000
ATC	D08AE03
SMILES	C1=CC=C(C=C1)O
InChI	InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
InChI ключ	ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
UNII	339NCG44TV
Gmelin	2794
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Фенол в Общомедия

Фенолът е монохидроксилно производно на бензена. Наименованието му по IUPAC е бензенол, наричан е още хидроксибензен, карбол или карболова киселина.

Състав и строеж

Молекулната формула на фенола е C₆H₅OH. Съдържа хидроксилна група и бензеново ядро. Под влияние на бензеновото ядро връзката О-Н допълнително се поляризира. Бензеновото ядро привлича общата електронна двойка от хидроксилната група, която се спряга с 6p електронния секстет, и по този начин допълнително поляризира връзката O-H.

Физични свойства

Чистият фенол е безцветно кристално вещество с характерен мирис. Температурата му на топене е 40,5 °C. На въздуха лесно се окислява и се оцветява в светло до тъмнорозово. Има специфична (карболова) миризма. При обикновена температура е малко разтворим във вода, но над 66 °C се смесва с водата във всяко отношение. Разреден разтвор на фенол (5%) се нарича карбол и се използва за дезинфектант. С течение на времето той променя цвета си от розов до червено-кафяв, което се дължи на окисляването му. Фенолът е протоплазмена отрова. Попаднал върху кожата, предизвиква изгаряне поради това, че пресича белтъчните вещества. Вредно въздействие имат не само разтворите, но и парите на фенола. Вдишан в малко количество, той причинява главоболие. Фенолът е един от най-опасните замърсители на околната среда. Особено опасно е замърсяването на водата. Например отточните води при производство на т.нар. фенолформалдехидни смоли са сериозен замърсител на водите и реките. Много опасно е и замърсяването на океаните, където фенолът попада главно като се разбият петролоносачи и танкери, превозващи суров нефт. Неблагоприятно действие има неговата токсичност, както и лесната му окисляемост, при което намалява съдържанието на кислород във водата. Затова в силно замърсените райони рибите загиват. Отровената риба мирише на фенол.

Отровното действие на фенола поставя въпроса за обезвреждане на отпадъците му при производство. Една част от тях се улавя, окислява се до нетоксични продукти, а другата се използва при други производства. Днес особено перспективни са биологичните методи за очистване, при които фенолът се разгражда от някои микроорганизми, приспособени да се хранят с фенол. Но биологичният начин за пречистване на фенолни води е най-лесен.

Химични свойства

Химичните свойства на фенола се определят от неговата хидроксилна група. Бензеновото ядро обаче е негова вторична функционална група. Двете функционални групи – ОН и ядрото, взаимно си влияят. ОН- групата проявява отрицателен индукционен ефект -I и положителен мезомерен ефект +М, като повишава електронната плътност на орто- и на пара- местата в ароматното ядро. Така ориентира заместителите предимно на о- и р- местата, което я прави активиращ орто- и пара- ориентант. Неподелената електронна двойка при орто- атома е спрегната с ароматното ядро и няма възможност да се свърже с протон, поради което фенолът проявява слаби киселинни свойства. За разлика от алкохолите, водният разтвор на фенола променя цвета на виолетовия лакмус в червен, следователно проявява киселинен характер.

Употреба

Фенолът е изходно вещество за редица производства. Той се използва за получаването на лекарства, пластмаси, синтетични влакна (видлон), взривни вещества, за производство на хербициди и др. Фенолът е важна суровина за производството на фенолформалдехидни смоли. Водните му разтвори се използват за дезинфекция, поради силната си токсичност.

Източници

1. phenol // PubChem. Посетен на 17 ноември 2016 г. (на английски)
2. www.carlroth.com // Посетен на 15 август 2020 г. (на чешки)