Чолаков е роден на 22 септември 1853 година в разложкото село Долно Драглища, в семейството на селския кмет Никола Чолаков и Катерина, дъщеря на просветния деец Михаил Манзурски.[3] Учи в родното си село, в Разлог и Якоруда, завършва класното училище в Пловдив около 1870 година. Учителства в родното си село, в Баня, а по-късно в Перущица и Ветрен, където в 1875 година го заварва подготовката на въстание за следната година. Представител е на Разлога на Оборищенското събрание като Георги Цветков. Чолаков довежда в Разлога основния агитатор Кузман Поптомов. След разкрития е арестуван и затворен в Мехомия, а по-късно – в Неврокоп и в Пловдив. Подложен на изтезания, Чолаков издава каква е била мисията му в Оборище и каква е била мисията на Поптомов, и е осъден на смърт. Османците се добират до имената на повечето ръководители в Разложко и са арестувани над 80 души учители, свещеници и селяни, като от местните ръководители се спасява само Щерьо Михайлов.[4] Чолаков минава през арестите в Мехомия, Неврокоп, Сяр, Драма, и Кавала. Накрая е хвърлен в Пловдивския затвор, сред най-видните дейци на ІV революционен окръг. Осъден е на смърт, но присъдата не е изпълнена.
След Руско-турската война е амнистиран и работи като преводач в окръжното управление в Горна Джумая. Член е на горноджумайския комитет „Единство“ и участва в Кресненско-Разложкото въстание. По време на въстанието е войвода на чета. След като Горна Джумая е върнат на Османската империя, се изселва в Дупница, където работи като секретар в съда.
Установява се в Златица, където е учител. Избран е за кмет на града. Инициатор е за откриването на прогимназия, за изработването на първия градоустройствен план, за разширяване на водопроводната мрежа, за залесяване. Активен деец е на Македонската организация. През 1895 година е делегат на Втория,[5] през 1896 година – на Третия,[6] а опрез 1897 година – на Четвъртия македонски конгрес от Златишкото македонско дружество.[7]
↑Дивизиев, Иван Г. Разложките българи и Априлското въстание. Исторически преглед, книжка 2, година ХХІ, 1965. с. 70.
↑Билярски, Цочо. Княжество България и македонският въпрос, т.1. Върховен македоно-одрински комитет 1895 – 1905 (Протоколи от конгресите), Българска историческа библиотека, 5, Иврай, София, 2002, стр. 53 – 57, 60, 66.
↑Билярски, Цочо. Княжество България и македонският въпрос, т.1. Върховен македоно-одрински комитет 1895 – 1905 (Протоколи от конгресите), Българска историческа библиотека, 5, Иврай, София, 2002, стр. 91 – 101.
↑Билярски, Цочо. Княжество България и македонският въпрос, т.1. Върховен македоно-одрински комитет 1895 – 1905 (Протоколи от конгресите), Българска историческа библиотека, 5, Иврай, София, 2002, стр. 106 – 107.
↑Енциклопедия. Българската възрожденска интелигенция. Учители, свещеници, монаси, висши духовници, художници, лекари, аптекари, писатели, издатели, книжари, търговци, военни.... София, ДИ „Д-р Петър Берон“, 1988. с. 706.
