Tamaranın ilk mahnısı 1997-ci ildə bacısı Tiyana ilə birlikdə ifa etdiyi "Igra luda" (azərb. Çılğın oyun) olmuşdur. O, 2003-cü ildə Monteneqroda keçirilən Sunçane Skale musiqi festivalında "1003" adlı mahnı ilə çıxışından sonra şöhrət qazanmışdır. Tamara festivalda 2-ci yerdə qərarlaşmışdır.
"Sino"
2005-ci ildə Tamaranın "Sino" (azərb. Göy) adlı debüt albomu işıq üzü görmüşdür. Tamara albomun prodüseri Aleksandar Masevski ilə 2004-cü ildən bəri əməkdaşlıq etmişdir. "Sino", "Molci, molci", "A, što ako?", "Ljubovna prikazna", "Najverni prijateli", "Ljubi, ljubi", Šetaj" kimi hitlərin yer aldığı albom 2005-ci ildə "İlin albomu" seçilmişdir.
Nacionalen Eurosong 2007
2007-ci ildə Tamara "Kazi Koj Si Ti" mahnısı ilə Şimali Makedoniyanın Avroviziya milli seçim turunda iştirak etmişdir. O, nəticədə 105 xal toplayaraq ikinci yerdə qərarlaşmış və Şimali Makedoniyanı müsabiqədə təmsil etmək fürsətini əldən vermişdir.
Skopje Fest 2008
2008-ci ilin fevral ayında Tamara Vrçak və Adriyan ilə birlikdə ifa etdiyi "Vo ime na ljubovta" mahnısı ilə Skopje Fest 2008-də qələbə qazanmışdır.[1]Balkanlarda hit olan mahnının ingilis, serb, türk, rus və alban dillərində versiyaları da təqdim olunmuşdur. Tamara, Vrçak və Adriyan triousu həmin mahnının ingilis dilindəki versiyası ilə Şimali Makedoniyanı Serbiyanın paytaxtı Belqradda keçirilən 2008 Avroviziya Mahnı Müsabiqəsində təmsil etmişdir. Müsabiqənin yarımfinalında 10-cu yerdə qərarlaşmalarına baxmayaraq, münsiflərin qərarı ilə Makedoniya finala keçə bilməmişdir.
2019 Avroviziya Mahnı Müsabiqəsi
Tamara Todevska "Proud" mahnısı ilə Şimali Makedoniyanı İsrailinTel-Əviv şəhərində keçirilən 2019 Avroviziya Mahnı Müsabiqəsində təmsil etmişdir.[2] Tamara müsabiqə üçün aparılan uzun məşqlərin ardınca 16 may tarixində baş tutan yarımfinal mərhələsində 17-ci nömrə altında çıxış etmişdir. Nəticədə 239 xalla 2-ci yeri tutaraq, final mərhələsinə vəsiqə qazanmışdır. Müsabiqənin finalında bir daha öz mahnısını ifa edən Tamara 26 ölkə təmsilçisinin mübarizə apardığı şouda 305 xal toplayaraq, 7-ci yerdə qərarlaşmışdır. O, finalda münsif səsverməsinə görə birinci yeri tutsa da, SMS səsverməsində on ikinci yerdə qərarlaşmışdır. Bu Şimali Makedoniyanın Avroviziya tarixindəki ən yüksək nəticəsi olmuşdur.
Şəxsi həyatı
27 iyun2015-ci il tarixində Tamara keçmiş basketbol oyunçusu Aleksandar Dimitrovski ilə ailə həyatı qurmuşdur.[3] Cütlüyün Hana adlı bir qızı və Daren adlı bir oğlu var.[4]