ولد جيسي في كاليفورنيا، والدته تدعى نانسي وهي من أصل برتغالي إيطالي، بينما والده ويدعى سكوت متكالف هو من أصل إنجليزي أرلندي. جيسي كان من أبرز لاعبي كرة السلة في المدرسة الثانوية. لم يكمل تعليمه الجامعي فانطلق لبدء عمله الفني كمخرج وكاتب.
واعد جيسي المغنية البريطانية نادين كويل من فرقة غيرلز الاود وإنفصلا في أبريل عام 2007.
