ثلاثي ميثيل الفوسفين

ثلاثي ميثيل الفوسفين
ثلاثي ميثيل الفوسفين
ثلاثي ميثيل الفوسفين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Trimethylphosphane
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
Trimethylphosphane[1]
المعرفات
CAS	594-09-2[2]
بوب كيم	68983[3]
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CP(C)C[3]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C3H9P/c1-4(2)3/h1-3H3[3]  InChIKey:YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N[3][4]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C3H9P
الكتلة المولية	76.08 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.73 غ/سم^3
نقطة الانصهار	−86 °س
نقطة الغليان	38–40 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

ثلاثي ميثيل الفوسفين هو مركب فوسفور عضوي صيغته C₃H₉P ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

يعد هذا المركب من مشتقات الفوسفين.

التحضير

يمكن أن يحضر المركب من تفاعل ثلاثي فينيل الفوسفيت مع ملح غرينيار كلوريد ميثيل المغنسيوم:^[5]

${\displaystyle \mathrm {3\ CH_{3}MgCl+P(OC_{6}H_{5})_{3}\longrightarrow P(CH_{3})_{3}+3\ C_{6}H_{5}OMgCl} }$

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للامتزاج مع المذيبات العضوية؛ لكنه غير قابل للامتزاج مع الماء.^[6] يتفاعل ثلاثي ميثيل الفوسفين مع الأحماض ليعطي أملاح من النمط HPMe₃]X].^[7] يعطي أكسدة هذا المركب أكسيد الفوسفين؛ كما يتفاعل مع برومو الميثان ليعطي بروميد رباعي ميثيل الفوسفونيوم.^[8]

تكون بنية هذا المركب على شكل هرمي ويتبع تقريباً من حيث التناظر الزمرة النقطية C3v. تبلغ زاوية الرابطة C–P–C مقدار 98.6°.^[7] يستخدم الفوسفور المدارات p في إنشاء الروابط، لذلك يكون للزوج غير الرابط سمة المدار S في هذا المركب.^[9]

الاستخدامات

يستخدم ثلاثي ميثيل الفوسفين في مجال الكيمياء العضوية الفلزية وذلك على شكل ربيطة.^[10] تبلغ قيمة الزاوية المخروطية عادة للربيطة مقدار 118°.^[11]

مراجع

1. "Trimethylphosphine (CHEBI:35890)". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute. 6 يونيو 2006. IUPAC Names. مؤرشف من الأصل في 2019-07-15. اطلع عليه بتاريخ 2011-09-25.
2. trimethylphosphine، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
3. Trimethylphosphine (بالإنجليزية), QID:Q278487
4. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
5. Leutkens, Jr., M. L.؛ Sattelberger, A. P.؛ Murray, H. H.؛ Basil, J. D.؛ Fackler, Jr. J. P. (1990). Robert J. Angelici (المحرر). "Trimethylphosphine". Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. New York: J. Wiley & Sons. ج. 28: 305–310. DOI:10.1002/9780470132593.ch76. ISBN:0-471-52619-3.
6. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, S. 538
7. Annette Schier and Hubert Schmidbaur"P-Donor Ligands" in Encyclopedia of Inorganic Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/0470862106.ia177
8. H. F. Klein (1978). "Trimethylphosphonium Methylide (Trimethyl Methylenephosphorane)". Inorganic Syntheses. ج. XVIII: 138–140. DOI:10.1002/9780470132494.ch23.
9. E. Fluck, The chemistry of phosphine, Topics in Current Chemistry Vol. 35, 64 pp, 1973.
10. T. Yoshida T. Matsuda S. Otsuka (1990). "Tetrakis(Triethylphosphine)Platinum(0)". Inorganic Syntheses. ج. 28: 122. DOI:10.1002/9780470132593.ch32.
11. G. L. Miessler and D. A. Tarr Inorganic Chemistry, 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, (ردمك 0-13-035471-6).