تفاعل كوري - فوكس (والمعروف أيضًا باسم تفاعل راميريز - كوري- فوكس) هو سلسلة من التفاعلات الكيميائية المصممة لتحويل الألدهيد إلى ألكاين. فتكوين مركب 1،1-ثنائي برومو أوليفين عبر مركب فوسفين-ثنائي برومو ميثيلين كان قد اكتشف من قبل ديساي Desai وماكيلف McKelvie وراميريز Ramirez.[1]
الخطوة الثانية من التفاعل هي بتحويل ثنائي برومو أولفين إلى ألكاينات، والمعروفة باسم تفاعل إعادة ترتيب فريتش-بوتنبرغ-فيتشل. وبهذه الطريقة تمت تسمية التحول الكلي المشترك للألدهيد إلى ألكاين باسم مطوريها، هما الكيميائيين الأمريكيين إلياس جيمس خوري (بالإنجليزية أصبحت كوري) وفيليب فوكس Philip L. Fuchs.[2]
Corey-Fuchs-Reaktion Reaktionsschema ÜV8
من خلال الاختيار المناسب للقاعدة يصبح من الممكن في كثير من الأحيان إيقاف عملية التفاعل عند 1-برومو الألكاين، وهي إحدى المجموعات الوظيفية المفيدة في تفاعلات أخرى.
Corey-Fuchs-Reaktion Reaktionsmechanismus Teil 1 RMV3
يجرّد ن-بوتيل الليثيوم مجموعة برومو واحدة من ثنائي برومو الألكين التوأمي (4)، ويتشكل جرّاء ذلك بعملية ذات انتقائية فراغية مركب وسطي من فاينيلالكربينويد، والذي يخضع بدوره إلى هجرة ذرة H ليتحول إلى ألكاين، والذي سرعان ما يتفاعل على الفور مع جزيء ثانٍ من ن-بوتيل الليثيوم ليتشكل أسيتيليد الليثيوم، والذي تؤدي معالجته بالماء إلى الحصول على الألكاين (5) من خلال معاودة عملية إضافة البرتون.[3]
Corey-Fuchs-Reaktion Reaktionsmechanismus Teil 2 RMV5
يوجد هناك اقتراح مغاير للآلية في خطوة التفاعل من المركب الوسطي (4) إلى الناتج النهائي (5).[4]
مراجع
^N. B. Desai, N. McKelvie, F. Ramirez Journal of the American Chemical Society, Vol. 84, p. 1745-1747 (1962). دُوِي:10.1021/ja00868a057
^E. J. Corey, P. L. Fuchs: A synthetic method for formyl→ethynyl conversion (RCHO→RC–CH or RC–CR′). In: Tetrahedron Letters. 13, Nr. 36, 1972, S. 3769–3772, دُوِي:10.1016/S0040-4039(01)94157-7.
^Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S. 615–616.
^Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro, Jr.: Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2. Auflage (2005) S. 176–177, ISBN 0-471-22854-0.
_RMV3.svg)
_RMV5.svg)
