تفاعل فريدل-كرافت [ 1] أو تعادل فريدل كرافت [ 2] (Friedel–Crafts reaction) هو تفاعل عضوي يتضمن إجراء إضافة مستبدلات إلى الحلقات العطرية بوجود حفاز من حمض لويس . ينسب هذا التفاعل إلى مكتشفيه شارل فريدل وجيمس كرافت ، واللذان اكتشفاه سنة 1877.[ 3]
هناك نمطان رئيسيان من تفاعل فريدل-كرافت، الأول هو إجراء تفاعل ألكلة ويسمى حينها ألكلة فريدل-كرافت ، في حين أن الثاني يشمل إجراء عملية أسيلة ويسمى حينها أسيلة فريدل-كرافت .[ 4] [ 5] [ 6] [ 7]
يحدث تفاعل فريدل-كرافت بين الحلقات العطرية مثل البنزين مع مركبات عدة أشهرها مركبات الهيدروكربونات الهالوجينية بوجود حفاز من حمض لويس مثل كلوريد الألومنيوم AlCl3 وكلوريد الحديد الثلاثي FeCl3 . يمكن تفسير آلية تفاعل فريدل-كرافت على أنها استبدال عطري شغوف بالإلكترونات .
يمكن أن يتم تفاعل فريدل-كرافت داخل الجزيء نفسه، كما هو الحال في تفاعل تحضير التترالين :
اقرأ أيضاً
المراجع
^ معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق ، 2014، ص. 200، OCLC :931065783 ، QID :Q113378673
^ السيد نصر (2002). معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية) (ط. 1). القاهرة: مجموعة النيل العربية. ص. 79. ISBN :978-977-5919-55-7 . OCLC :4769944234 . QID :Q121095943 .
^ Friedel, C.; Crafts, J. M. (1877) "Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d’hydrocarbures, d’acétones, etc.," Compt. Rend. , 84 : 1392 & 1450 . نسخة محفوظة 13 أغسطس 2017 على موقع واي باك مشين .
^ Price, C. C. (1946). "The Alkylation of Aromatic Compounds by the Friedel-Crafts Method". Org. React . ج. 3: 1. DOI :10.1002/0471264180.or003.01 . ISBN :0471264180 .
^ Groves, J. K. (1972). "The Friedel–Crafts acylation of alkenes" . Chem. Soc. Rev . ج. 1: 73. DOI :10.1039/cs9720100073 .
^ Eyley, S. C. (1991). "The Aliphatic Friedel–Crafts Reaction". Comp. Org. Syn . ج. 2: 707–731. DOI :10.1016/B978-0-08-052349-1.00045-7 . ISBN :978-0-08-052349-1 .
^ Heaney, H. (1991). "The Bimolecular Aromatic Friedel–Crafts Reaction". Comp. Org. Syn . ج. 2: 733–752. DOI :10.1016/B978-0-08-052349-1.00046-9 . ISBN :978-0-08-052349-1 .