PROFILBARU.COM

تريوكسان
Trioxane molecule	تريوكسان
الاسم النظامي (IUPAC)
	1,3,5-Trioxane
أسماء أخرى
	s-Trioxane; 1,3,5-Trioxacyclohexane; Trioxymethylene; Metaformaldehyde; Trioxin
المعرفات
رقم CAS	110-88-3
بوب كيم (PubChem)	8081
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1OCOCO1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C3H6O3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2 ; InChIKey:BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C3H6O3
الكتلة المولية	90.08 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء
الكثافة	1.17 غ/سم3
نقطة الانصهار	62 °س
نقطة الغليان	115 °س
الذوبانية في الماء	جيدة 221 غ/ل
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

متصاوغات التريوكسان:3،2،1-تريوكسان (يسار) و 4،2،1-تريوكسان (وسط) و 5،3،1-تريوكسان (يمين)

تريوكسان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C₃H₆O₃.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ثلاث ذرات أكسجين؛ ويطلق على مشتقاته اسم تريوكسانات. يوجد هناك ثلاثة متصاوغات من المركب، وهي 3,2,1-تريوكسان، و 4,2,1-تريوكسان، وهما مركبان افتراضيان بسبب عدم الاستقرار؛^[1]^[2] بالإضافة إلى وجود المتصاوغ الثالث 5,3,1-تريوكسان وهو مركب مستقر وهو الأشهر.

يعد 5,3,1-تريوكسان ثلاثي وحدات حلقي من الفورمالدهيد.

التحضير

يحضر 5,3,1-تريوكسان من تفاعل تحلّق الميثانال (الفورمالدهيد) بوجود حفاز حمضي:

يتم التفاعل وفق الآلية التالية:

الخواص

يوجد مركب 5,3,1-تريوكسان في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري أبيض اللون، وله رائحة قريبة من الإيثانول. ينحل المركب بسهولة في الماء والإيثانول والإيثر. يتفكك المركب عند التعرض لدرجات حرارة مرتفعة إلى الفورمالدهيد.

الاستخدامات

يستخدم التريوكسان في إنتاج بوليميرات بولي أوكسي ميثيلين (POM)، والتي ينتج منها حوالي مليون طن سنوياً.^[5] كما يستخدم التربوكسان مع الهكسامين في صناعة أقراص الوقود الصلب.

يستخدم التريوكسان في المختبرات الكيميائية من أجل الحصول على مصدر لامائي من الفورمالديهيد.^[6]

المراجع

^ Lay, Tsan H.؛ Yamada, Takahiro؛ Tsai, Po-Lun؛ Bozzelli, Joseph W. (1997). "Thermodynamic Parameters and Group Additivity Ring Corrections for Three- to Six-Membered Oxygen Heterocyclic Hydrocarbons". Journal of Physical Chemistry A. ج. 101 ع. 13: 2471–2477. DOI:10.1021/jp9629497.
^ Gary H. Posner, Mikhail Krasavin, Michael McCutchen, Poonsakdi Ploypradith, John P. Maxwell, Jeffrey S. Elias, Michael H. Parker (2001). "New antimalarial trioxanes and endoperoxides". Antimalarial Chemotherapy: 255–263.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ ^ا ^ب ^ج 1,3,5-TRIOXANE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Günther Reuss, Walter Disteldorf, Armin Otto Gamer, Albrecht Hilt "Formaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a11_619
^ W. O. Teeters and M. A. Gradsten "Hexahydro-1,3,5-tripropionyl-s-triazine" Org. Synth. 1950, volume 30, 51. دُوِي:10.15227/orgsyn.030.0051