اصطناع كرونكه للبيريدين

اصطناع كرونكه للبيريدين هو تفاعل اصطناع عضوي لتحضير مشتقات البيريدين المستبدلة انطلاقاً من البيريدين نفسه. ينسب هذا التفاعل الاسمي إلى الكيميائي الألماني فريتز كرونكه Fritz Kröhnke.^[1]

Kröhnke-Pyridin-Synthese

وصف التفاعل

في هذا التفاعل تتمّ مفاعلة البيريدين مع α-برومو إستر ألكيلي ليتشكّل ملح بيريدينيوم، تكون فيه مجموعة الميثيلين ذات صفة حمضية قوية، ممّا يؤدي إلى حدوث تفاعل إضافة شبيه بتفاعل مايكل مع مركّبات الكربونيل α،β-غير المشبعة بوجود أسيتات الأمونيوم، حيث يحدث تفاعل إغلاق للحلقة وتشكّل للبيريدين المستبدل بالإضافة إلى بروميد البيريدينيوم.^[2]

Figure 1

آلية التفاعل

ما يلي وصف تفصيلي لآلية تفاعل تحضير مشتق البيريدين: 6،4،2-ثلاثي ميثيل البيريدين: ^{[3][4] [5]}

Reaktionsmechanismus Kröhnke-Pyridin-Synthese

Reaktionsmechanismus Kröhnke-Pyridin-Synthese

المراجع

1. Wilfried Zecher, Fritz Kröhnke (1961). "Eine neue Synthese substituierter Pyridine, I. Grundzüge der Synthese". Chemische Berichte. ج. 94 ع. 3: 690–697. DOI:10.1002/cber.19610940317.
2. Kroehnke، Fritz (1976). "The Specific Synthesis of Pyridines and Oligopyridines". Synthesis. ج. 1976 ع. 1: 1–24. DOI:10.1055/s-1976-23941..
3. Jie Jack Li (2014)، Name reactions: A collection of detailed mechanisms and synthetic applications (ط. 5. edition)، Cham: Springer، ص. 413–414، ISBN:978-3-319-03979-4 {{استشهاد}}: |طبعة= يحتوي على نص زائد (مساعدة)
4. Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Favaloro (2005)، Name reactions and reagents in organic synthesis (ط. 2. edition)، Hoboken (N.J.): Wiley، ص. 304، ISBN:0-471-73987-1 {{استشهاد}}: |طبعة= يحتوي على نص زائد (مساعدة)
5. Zerong Wang (2009)، Comprehensive organic name reactions and reagents Volume 2، Hoboken (N.J.): John Wiley، ص. 1695–1698، ISBN:978-0-470-28663-0