4-هيدروكسي فينيل أسيتون

4-هيدروكسي فينيل أسيتون
4-هيدروكسي فينيل أسيتون
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
1-(4-هيدروكسي فينيل)بروبان-2-أون [الإنجليزية]
أسماء أخرى
هيدروكسي فينيل أسيتون-p‏ بارا-هيدروكسي فينيل أسيتون
المعرفات
رقم CAS	770-39-8^Y
بوب كيم (PubChem)	7019274
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC(=O)CC1=CC=C(C=C1)O
الخواص
صيغة كيميائية	C9H10O2
كتلة مولية	150.17 غ.مول^−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

4-هيدروكسي فينيل أسيتون (بالإنجليزية: 4-Hydroxyphenylacetone)‏ هو المشابه البنيوي بارا-هيدروكسي (الذي أضيفت له مجموعة هيدروكسيل في الذرة الرابعة من الحلقة العطرية) لفينيل أسيتون، وهو مستقلب نشط للأمفيتامين لدى البشر.^[1][2] حين يظهر كمستقلب للأمفيتامين، فإن إنتاجه يحدث مباشرة عبر المستقلب غير النشط فينيل أسيتون.^[1][3]

المسارات الأيضية للأمفيتامين لدى البشر.^{[المصادر 1]}

4-هيدروكسيفينيلأسيتون

فينيلأسيتون

حمض البنزويك

حمض الهيبوريك

أمفيتامين

نورإفدرين

4-هيدروكسيأمفيتامين

4-هيدروكسينورإفدرين

هيدروكسلة بارا

هيدروكسلة بارا

هيدروكسلة بارا

CYP2D6

CYP2D6

غير محدد

هيدروكسلة بيتا

هيدروكسلة بيتا

DBH

DBH
^{[ملاحظة 1]}

نزع أمين تأكسدي

FMO3

أكسدة

غير محدد

اقتران
الغليسين

XM-ligase
GLYAT

The image above contains clickable links

لدى البشر،يظهر 4-هيدروكسي فينيل أسيتون كمستقلب للأمفيتامين وفينيل أسيتون.

هوامش

1. تبين أن 4-هيدروكسي أمفيتامين يُستقلب إلى 4-هيدروكسينورإفدرين بواسطة بيتا-هيدروكسيلاز الدوبامين (DBH) في المختبر ويُفترض أن استقلابا مماثلا يحدث في الجسم الحي.^[4][9] تقترح أدلةٌ من دراسات قامت بقياس تأثير تراكيز DBH في المصل على استقلاب 4-هيدروكسي أمفيتامين في البشر إلى احتمال وجود إنزيم مختلف يتوسط تحويل 4-هيدروكسي أمفيتامين إلى 4-هيدروكسي إيفيدرين.^[9][11] ورغم ذلك، تشير أدلة أخرى من دراساتٍ على الحيوانات إلى أن هذا التفاعل يُحفَّز بواسطة DBH في حويصلات المشبكية داخل العصبونات نُورأدرينالينة الفعل في الدماغ.^[12][13]

المصادر المجمعة

1. ^{[3][4][5][6][7][8][9][10]}

مراجع

1. Santagati NA، Ferrara G، Marrazzo A، Ronsisvalle G (سبتمبر 2002). "Simultaneous determination of amphetamine and one of its metabolites by HPLC with electrochemical detection". J. Pharm. Biomed. Anal. ج. 30 ع. 2: 247–55. DOI:10.1016/S0731-7085(02)00330-8. PMID:12191709.
2. "4-Hydroxyphenylacetone". NCBI. PubChem Compound. مؤرشف من الأصل في 2022-10-02. اطلع عليه بتاريخ 2013-10-25.
3. "Adderall XR Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. Shire US Inc. ديسمبر 2013. ص. 12–13. اطلع عليه بتاريخ 2013-12-30.
4. Glennon RA (2013). "Phenylisopropylamine stimulants: amphetamine-related agents". Foye's principles of medicinal chemistry (ط. 7th). Philadelphia, US: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. ص. 646–648. ISBN:9781609133450.
5. Taylor KB (يناير 1974). "Dopamine-beta-hydroxylase. Stereochemical course of the reaction" (PDF). Journal of Biological Chemistry. ج. 249 ع. 2: 454–458. PMID:4809526. اطلع عليه بتاريخ 2014-11-06.
6. Krueger SK، Williams DE (يونيو 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacology & Therapeutics. ج. 106 ع. 3: 357–387. DOI:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC:1828602. PMID:15922018.
   Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO
7. Cashman JR، Xiong YN، Xu L، Janowsky A (مارس 1999). "N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 288 ع. 3: 1251–1260. PMID:10027866.
8. Santagati NA، Ferrara G، Marrazzo A، Ronsisvalle G (سبتمبر 2002). "Simultaneous determination of amphetamine and one of its metabolites by HPLC with electrochemical detection". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. ج. 30 ع. 2: 247–255. DOI:10.1016/S0731-7085(02)00330-8. PMID:12191709.
9. Sjoerdsma A، von Studnitz W (أبريل 1963). "Dopamine-beta-oxidase activity in man, using hydroxyamphetamine as substrate". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. ج. 20: 278–284. DOI:10.1111/j.1476-5381.1963.tb01467.x. PMC:1703637. PMID:13977820.
10. Badenhorst CP، van der Sluis R، Erasmus E، van Dijk AA (سبتمبر 2013). "Glycine conjugation: importance in metabolism, the role of glycine N-acyltransferase, and factors that influence interindividual variation". Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology. ج. 9 ع. 9: 1139–1153. DOI:10.1517/17425255.2013.796929. PMID:23650932.
11. Horwitz D، Alexander RW، Lovenberg W، Keiser HR (مايو 1973). "Human serum dopamine-β-hydroxylase. Relationship to hypertension and sympathetic activity". Circulation Research. ج. 32 ع. 5: 594–599. DOI:10.1161/01.RES.32.5.594. PMID:4713201.
12. Freeman JJ، Sulser F (ديسمبر 1974). "Formation of p-hydroxynorephedrine in brain following intraventricular administration of p-hydroxyamphetamine". Neuropharmacology. ج. 13 ع. 12: 1187–1190. DOI:10.1016/0028-3908(74)90069-0. PMID:4457764.
13. Matsuda LA، Hanson GR، Gibb JW (ديسمبر 1989). "Neurochemical effects of amphetamine metabolites on central dopaminergic and serotonergic systems". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 251 ع. 3: 901–908. PMID:2600821.