3،3'-ثنائي كلورو البنزيدين

3،′3-ثنائي كلورو البنزيدين[1]
3،3'-ثنائي كلورو البنزيدين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
3,3'-Dichloro[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
أسماء أخرى
3,3'-Dichlorobenzidine 4-(4-Amino-3-chlorophenyl)-2-chloroaniline 4,4'-Diamino-3,3'-dichlorobiphenyl o,o'-Dichlorobenzidine 3,3'-Dichlorobiphenyl-4,4'-diamine 3,3'-Dichloro-4,4'-biphenyldiamine 3,3'-Dichloro-4,4'-diaminobiphenyl
المعرفات
رقم CAS	91-94-1
بوب كيم (PubChem)	7070
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)Cl)Cl)N[2]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C12H10Cl2N2/c13-9-5-7(1-3-11(9)15)8-2-4-12(16)10(14)6-8/h1-6H,15-16H2[2]  InChIKey:HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N[2][3]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C12H10Cl2N2
الكتلة المولية	253.13 غ/مول
المظهر	بلورات صلبة رمادية أو أرجوانية
نقطة الانصهار	132–133 °س
نقطة الغليان	368 °س
الذوبانية في الماء	غير منحلة
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

3،′3-ثنائي كلورو البنزيدين هو مُركب عضوي كلوري من مشتقات البنزيدين، له الصيغة الكيميائية C₁₂H₁₀Cl₂N₂، والتي يمكن كِتابتها على الشكل C₆H₃Cl(NH₂))₂) لتمثيل البنية، ويكون على شكل بلورات رمادية أو أرجوانية صُلبة.

التحضير

يُحضر المُركب انطلاقاً من 2-كلورو نترو البنزين (2-Nitrochlorobenzene) حيث يؤدي اختزاله بالزنك في وسط قاعدي إلى الحصول على مركب 3،′3-ثنائي كلورو ثنائي فينيل هيدرازين؛ والذي يخضع إلى تفاعل إعادة ترتيب البنزيدين للحصول على المُركب المطلوب.^[4]

الخواص

يوجد 3,3′-ثنائي كلورو البنزيدين في الشروط القياسية على شكل بلورات رمادية أو أرجوانية، وهي ضعيفة الانحلال في الماء.

يخضع المركب إلى تفاعل ديأزة مضاعف لتشكيل ملح الديازونيوم ²⁺[(C₆H₄Cl(N₂))₂] الوسطي، والذي يُزاوج لاحقاً مع مركبات مختلفة.^[5]

الاستخدامات

يستخدم 3,3′-ثنائي كلورو البنزيدين في تحضير خضاب دياريليد الأصفر المستخدم في أحبار الطباعة.^[5]

السلامة

يعد مركب 3,3′-ثنائي كلورو البنزيدين من المسرطنات؛ فهو يسبب الأورام في حيوانات التجارب.^[6]

اقرأ أيضاً

• 3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين

المراجع

1. Dichlorobenzidine - Compound Summary, بوب كيم. "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2012-10-18. اطلع عليه بتاريخ 2017-04-02.
2. 3,3'-DICHLOROBENZIDINE (بالإنجليزية), QID:Q278487
3. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
4. Schwenecke, H.؛ Mayer, D. (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a03_539.
5. K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. دُوِي:10.1002/14356007.a20_371
6. "3, 3'-Dichlorobenzidine". وكالة حماية البيئة الأمريكية, Integrated Risk Information System. 7 March 2011. Accessed 3 May 2011. نسخة محفوظة 24 سبتمبر 2015 على موقع واي باك مشين.