لعب ليوناردو أسترادا خلال مسيرته الاحترافية مع ناديين في خمسة عشر موسمًا وسجل خلالها 6 أهداف ضمن 339 مباراة. ولم يفز بأي موسم بالكأس وفاز في تسعة مواسم بالدوري.
خاض ليوناردو أسترادا مسيرته مع نادي ريفر بليت في موسم 1989–90 في المرة الأولى ليلعب معه أحد عشر موسمًا ثم في موسم 2000–01 واستمر معه طيلة ثلاثة مواسم، مشاركًا طوالها في 333 مباراة سجل خلالها 6 أهداف. ثم انتقل إلى نادي غريميو بورتو أليغرينزي ما بين عامي 2000 و2001 لمدة موسم واحد، حيث شارك في 6 مباريات ولم يسجل أي هدف.[2]
