كاروتول

كاروتول
كاروتول
الاسم النظامي (IUPAC)
(3R,3aS,8aR)-6,8a-dimethyl-3-(1-methylethyl)-2,3,4,5,8,8a-hexahydroazulen-3a(1H)-ol
أسماء أخرى
Carotol
المعرفات
رقم CAS	465-28-1
بوب كيم (PubChem)	442347
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC1=CCC2(CCC(C2(CC1)O)C(C)C)C[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C15H26O/c1-11(2)13-7-9-14(4)8-5-12(3)6-10-15(13,14)16/h5,11,13,16H,6-10H2,1-4H3/t13-,14+,15+/m1/s1[1]  InChIKey:XZYQCFABZDVOPN-ILXRZTDVSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C15H26O
الكتلة المولية	222.37 غ/مول
الكثافة	؟ غ/سم^3
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

كاروتول هو مركب عضوي ثنائي الحلقة من مركبات سيسكويتربين الطبيعية، له الصيغة الكيميائية C₁₅H₂₆O؛ كما ينتمي أيضاً إلى مجموعة الكحولات.

الوفرة الطبيعية

يوجد الكاروتول كأحد المكونات الطبيعية في الزيت العطري المستخلص من زيت بذر الجزر؛ حيث يشكل حوالي 40% من تركيبته.^[3]

الاصطناع الحيوي

تتم عملية الاصطناع الحيوي انطلاقاً من مركب بيروفوسفات الفارنيسيل (FPP) وفق الآلية المرفقة المقترحة:^[4]

تشكل FPP.

تحلق FPP إلى الكاروتول.

الخواص

اكتشف المركب لأول مرة سنة 1925؛^[5] ومن المعتقد أنه يلعب دوراً في تآثرات التضاد البيوكيميائي وذلك بالقيام بدور مبيد آفات طبيعي ضد الفطريات والحشرات والأعشاب الضارة.^[6]

المراجع

1. Carotol (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. Sridhar, S؛ Rajagopal، RV؛ Rajavel، R؛ Masilamani، S؛ Narasimhan، S (2003). "Antifungal Activity of Some Essential Oils". J. Agric. Food Chem. ج. 51 ع. 26: 7596–7599. DOI:10.1021/jf0344082. PMID:14664513.
4. Soucek, M (1962). "CXLVIII. Bio-synthesis of carotol in Daucus carota. A contribution to configuration of carotol and daucol". Coll. Czech. Chem. Contni. ج. 27: 2929–2933.
5. Cross A.D (1960). "The Chemistry of Naturally Occurring 1,2 Epoxides". Quarterly Reviews. ج. 14 ع. 4: 317–335. DOI:10.1039/qr9601400317.
6. Wieczorek, P (2006). "Structure of natural antibiotic CP-47,444". Chemik. ج. 59 ع. 11: 25–26, 55–59.